切尔西进入私立学校后，她的个人生活和公众隔绝开来，学习成绩也很好。不过因为“第一千金”的身份，还是让这个少女很苦恼，她说：“全世界都看得到我，可我过着世界上最孤独的生活。”
不过，在这种过度受人关注和又不得不忍受孤独的生活中，切尔西学会了独立、坚定和不妥协。
1998年，震惊世界的“拉链门事件”爆发，曾经风光无限地“第一家庭”成为了笑柄。尽管在媒体前，希拉里说着坚信丈夫的话，但那也只是为了顾全大局，相信没有任何一个妻子，真的会大度到不去计较丈夫的出轨，并闹得全地球都知道的丑闻。
私底下的希拉里也会和丈夫吵闹，也会崩溃。这一切18岁的切尔西都看在眼里。为了不让家庭变得支离破碎，她左手拉着母亲希拉里，右手拉着父亲克林顿，她就像粘合剂一样，努力地一点点地修复着父母的关系，挽救着他们的婚姻。
幸好，克林顿夫妇走出了婚姻危机，虽然可能有不少政治原因，但不可否认他们的女儿在其中的粘合作用。
童年、少女时代，切尔西应该算是一个很低调的官二代，因为“克林顿女儿”是一把双刃剑。在她高中毕业后，她选择了离白宫更远的斯坦福大学，而不是哈佛大学。大学毕业典礼上，她没有像其他名流子弟那样作为学生代表发言，并且拒绝了多家杂志社的拍照请求。
虽然，切尔西有意想抹掉“克林顿女儿”的称号，不过不可否认的是因为她的父母，她享受到了许多便利。
其实，克林顿、希拉里夫妇一直有意将切尔西往政治道路上领。当然，切尔西2岁时为父亲助选这种事情，是一种没有选择的做法。随着她长大，特别是经历过“拉链门事件”后，她似乎也就渐渐成熟起来。
2000年初，克林顿离任美国总统，切尔西也成了“前第一千金”，那时他们一家人陷入了经济危机。为了帮助父母度过难关，她在这一年暂停了学业，帮母亲竞选纽约州参议员，之后她还作为美国政府10人代表团的一员，出席了悉尼奥运会。
2008年，切尔西协助希拉里竞选，在近400个活动中频频露脸，还去了30多所大学演讲，每天要打60多个电话。美国媒体称切尔西是希拉里竞选团队中“一笔纯洁的资产”。
切尔西是母亲最忠实的支持者，她在为母亲助选时其实有很多优势的。首先，她的父母都是知名的政治家，从小生活在这样的家庭里，耳濡目染之下，具备不少的政治才能。其次，她像她母亲希拉里一样坚强，同时也拥有克林顿似的亲和力，在竞选现场中，她频频露出笑容，时不时与人交谈，仿佛那是她的舞台，淡定自若。
