梁山伯与母亲是两人相依为命，最大的阻力，自然是学费的问题了，古代又没有助学贷款，真叫人发愁。
祝英台更甚，她本就是女儿身，如果不是她聪明伶俐，巧扮成男装骗过自己父母，还说服不了他们答应让她去尼山书院读书。
当梁山伯带着书童四九(欧弟扮演)，祝英台带着婢女吟心(江祖平扮演)一起上学时，谁都没有想到，他们踏上了不单止是求学之路，更是虐恋之路。
尼山书院的老师丁程雍扮演者就是周星驰的老搭档吴孟达，老实说，梁祝的故事早已为世人所熟知，肯定是悲情的爱情故事，但是这部《少年梁祝》好就好在，中间的剧情一直是笑料不断。
导演和编剧在剧情设计方面，可见颇有深意，人生总得经历生、老、病，死，而我们早就知道梁山伯与祝英台的爱情结局必定是以身殉情，何不在未离开人世之前多一点开心呢，也许这也是为什么很多观众至今仍对这部剧念念不忘的原因吧。
而每次回想祝英台嫁入梁家时受的苦，就更深知在择偶这一重大抉择之前，家境的重要，相爱至深的梁祝二人，都会为银两而争吵，世人谁人能幸免呢？
三、为爱勇敢的丁香，古代女子中实属难得
书院夫子丁程雍可谓学识渊博。他为人善良，却是个妻管严。因为梁山伯每次出场，都阴差阳错地给丁夫子留下了不好的印象，以至丁夫子一开始甚至不肯收留他在尼山书院求学。
但是命运就是这么巧，梁山伯与祝英台在上尼山学院读书的路上，曾解救过两位女子，正是丁程雍的夫人与他的女儿丁香。
