1999年底，基努的女友詹妮弗·赛姆生下两人的女儿，不幸的是孩子已经胎死腹中。这段遭遇给两人都留下了些许阴影，几个星期后他们和平分手，但依旧是朋友关系。
两年后，基努再次遭到命运嘲弄，赛姆在洛杉矶发生车祸不幸丧生。
此时距离他们分手已经过去两年，但基努还是出现在前女友的葬礼上为她亲自扶灵，个中滋味难以言说。
后来他在采访中坦言：“我宁愿拿我的一切去换女儿和他的母亲。”可木已成舟，谁又有力挽回呢？
为什么总在说基努·里维斯的不幸呢？就在好友、挚爱相继离世后，从小相依为命的妹妹被查出了白血病，他日夜守在亲人面前寸步不离。
厄运不会只光顾一个人，在妹妹病情得到控制后，他将《黑客帝国》的剩余片酬捐献给了治疗白血病的医院。另外还设立了一个基金会，为医院和癌症研究捐款。
从家庭到挚友再到爱人，基努·里维斯的半生都在和命运抗争，所以很多时候他所表现出的忧郁气质并没有表演痕迹，因为这本就是生活给他锻造出的孤独感。
生活上的基努·里维斯屡遭不幸，演艺事业上却一路高歌猛进，但这份与生俱来的孤独感似乎随着事业上的成功愈加醇厚。
1986年，其出演的个人首部电影《血性小子》上映，此时的基努·里维斯和大多数初入好莱坞的年轻人一样，籍籍无名又对好莱坞充满幻想。
但并非每个人都有出头的机会，两年后基努握准时机出演了四部影片。让他开始被大众熟知的是《危险关系》，虽然不是主演，却仍旧给观众留下了深刻的印象。
