后来她住在一个远方表姨家里，在台北找了一家酒吧驻唱，继续等待时机，可当表姨听说她只是个没有名气的驻唱歌手时，就开始对她冷言冷语。
寄人篱下的凤飞飞在那段时间里尝尽了人间冷暖，于是她从表姨家搬了出来，自己租了一间小阁楼，也就是在这个时候，凤飞飞的左耳几乎失聪，听不到声音，让她跟人交流都非常艰难。
心情郁闷的她只能在阁楼里唱歌解闷，可不曾想却遭到了其他房客们的投诉，甚至还有人说她是疯子。
不听她解释的房东直接把她赶了出去，之后的几年里，凤飞飞就一直在搬家的路上徘徊，足足搬了十三次家才得以稳定下来。
1971年凤飞飞发行了自己的首张专辑《初见一日》正式进入歌坛，也把原来的艺名林茜改为凤飞飞。
虽然出了专辑，但凤飞飞由于出生乡下，唱歌时有严重的口音，吐字也不清晰，为了解决这个问题，她拜入刘家昌门下。
经过一段时间的历练和打磨，凤飞飞终于在24岁那年迎来了事业巅峰。
1997年，琼瑶的电影《我是一片云》正在寻找主题曲演唱者，本来琼瑶想要邓丽君来演唱，可惜邓丽君此时身居国外。
在电影制作人左宏远的推荐下，琼瑶听了凤飞飞的演唱，凤飞飞婉转美妙的声线丝毫不输邓丽君，只听了几句的琼瑶就被打动了。
令凤飞飞没想到的是，这首歌发布之后销量创下新高，凤飞飞的名字也红遍了整个小岛。
之后的凤飞飞更是乘胜追击，不仅发行了60多张专辑，还涉足影视剧的拍摄，甚至涉足了主持界，她主持的《一道彩虹》节目也深受观众们喜爱。
随着凤飞飞的大火，不仅得到了许多电视台和导演们的争相邀请，身边还围绕着一大堆的追求者。
