赵又廷对她一见钟情，两人恋爱后，赵又廷告诉了父母。
妈妈告诉他:爱一个人就要专一。
父亲却对他说:一定要把握分寸，注意尺度。
两人的恋情持续了两年多，
在这期间王慧送了他一条手工编织的围巾，
赵又廷十分感动，后来即使两人分手，他还是把那条围巾保留至今。
高中毕业后，赵又廷在家人的要求下，去加拿大维多利亚大学学商科。
他与王慧因为聚少离多，联系的越来越少，这段感情最终以分手告终。
在那几年，赵又廷像大多数白领一样，朝五晚九，
日子过得平淡又乏味。
赵又廷越来越觉得这样的生活并不是他想要的，
他还是想像父亲、母亲一样走演艺道路。
022007年，赵又廷结束了加拿大的学业回到台湾，
他很坦率的对妈妈说，自己要去娱乐圈发展。
妈妈考虑再三，最终答应给他两年时间去娱乐圈打拼，
如果没有成效就安心找份工作上班，父亲的意思跟母亲一致。
有一次赵树海去剧组试戏，导演开玩笑一般的对他说:“你可以把你儿子带来一起试镜。”
于是，赵又廷去了，但没有任何惊喜。
导演很直接的说:“以你现在的资历和条件，最多演个男三号，演男一号就……”
回去后，赵树海带着儿子四处找人锻炼演技，跑各种剧组。
在剧组里，赵又廷以旁观者身份看别人怎么演戏。
赵又廷进步的很快，他不想给父亲脸上抹黑。
2008年蔡岳勋准备筹拍电视剧《痞子英雄》，
赵树海带着赵又廷找上门来，因为赵树海的关系蔡岳勋对赵又廷十分照顾，
在片场几乎是手把手的悉心指导。
赵又廷最终凭借这部剧，拿下了“金钟奖视帝”的称号，
造就了“出道即巅峰的神话。”
