回到香港之后，张柏芝被星探发掘接了一个柠檬茶广告，从此一脚踏入了演艺圈中。
1999年，在周星驰的赏识下，张柏芝参演了电影《喜剧之王》，饰演清纯又叛逆的舞女柳飘飘。
可以说“柳飘飘”这个角色是张柏芝本色出演。
当时周星驰觉得张柏芝年龄太小，提议用假烟，可张柏芝却笑着说:“没必要，我会抽烟。”
了解了张柏芝的家庭背景后，周星驰沉默了许久。
不过张柏芝可能天生就是吃演员这碗饭的，这部电影让她一炮而红，戏约接到手软。
如果不是她太任性，成为一代天后，也未尝不可能。
在张柏芝大红大紫时，谢霆锋也凭借《因为爱所以爱》《非走不可》《谢谢你的爱》等歌曲，成为影视圈炙手可热的新秀。
99年，张柏芝和谢霆锋有了第一次合作。
不过那时候两人还没有擦出火花，也不会想到以后会组成家庭，还会生下两个儿子。
因为那时张柏芝身边有了男友陈晓东，而谢霆锋的女朋友则是王菲。
那段时间，“锋菲恋”和“东芝恋”的热度居高不下。
不过后来，张柏芝的名气越来越大，陈晓东则停滞不前，还因为跟恩师戴思聪解约，闹得不欢而散。
2001年，张柏芝与陈晓东宣布分手。
