由于在早些年里因唱片合约问题没有推出音乐作品，并转往内地影视发展，所以陈晓东近年来在广东粤语地区仿佛已经“消失”，连他自己也曾自言“常常在想自己这样还算不算是一个香港人”。陈晓东在去年的音乐节目《蒙面唱将猜猜猜》以“不和陌生人说话的狐狸爸爸”身份重新被人认识，更被指被独特声线出卖。
而在今年，陈晓东现身无线的人气节目《流行经典50年》，很久不见的他被指和艺人黎诺懿、余迪伟撞脸。除了被调侃撞脸，更让人惊讶的就是从他的脸上完全看不出他今年已经42岁了。
在《流行经典50年》中，陈晓东先后献唱了《借借你肩膊》、《心有独钟》、《划火柴》、《流言》和《水瓶座》，要知道，这些金曲在当年的传唱度都是很高，尤其是在网络并不发达的情况下，陈晓东的受欢迎程度是可想而知。
近年陈晓东因为主力在内地发展，所以他出现在香港的机会并不多，更不用说要唱更多的经典金曲了。而在今年的早些时候，陈晓东就宣布会在港开个唱，而且还会发布新的广东歌，相信这是广大乐迷的福音。
陈晓东拜师戴思聪学唱歌，并于93年陈晓东与戴思聪签下九年长约。98年，他以七百万港币作为解约费，正式与戴思聪解除合约。与恩师解约，新闻闹得沸沸扬扬，一说陈晓东不满戴思聪给的过量工作令其不堪负荷，原本情同父子的师徒关系紧张，后两人更因陈晓东经纪人自*事件关系决裂。陈晓东在99年与好友梁少英签约。2000年梁少英跳楼身亡，震惊娱乐圈。外界盛传她是为情自*，暗恋的人就是陈晓东。而陈晓东与张柏芝的绯闻当时传得沸沸扬扬，故传梁少英为爱寻短。
