他将这个想法告诉了父母，原本他以为父母会反对，没想到他们非常支持他，还给他找了吉他老师，让他上辅导班，将他从理科转到文科。他的哥哥田雷更是请假从大学回来帮他辅导功课，每天他都认真地学到深夜。
为了应对考试，田雨准备了多项才艺。考试时他先是弹着吉他唱了《浪子归》和《宝贝对不起》，随后又用迈克尔·杰克逊的《Dangerous》伴奏跳了一段霹雳舞，最后还演了个小品《拍马屁》。
因为表现出色，他被中戏和上戏同时录取。
又因为中戏离家近，他选择了中戏。
大学时，田雨的老师闫刚和梁伯龙觉得他是可造之材，不允许他外出拍戏，让他将精力放在话剧上，打磨演技。
田雨也很听老师的话，1999年大学毕业时，演技出色的他主演了四台毕业大戏，让同学们佩服不已。
演完毕业大戏，田雨进入中国青年艺术剧院工作，成了一名话剧演员。
也是在这一年，他主演了自己人生中的第一部电影《真心》，由此正式进入演艺界。
之后很长时间，田雨的生活都是按部就班地排练、演戏，虽然也出演了很多知名的话剧，生活却没有太大的波澜。
直到2004年，田雨在出演《警花燕子》时认识了汤唯。
两人因戏结缘，很快坠入爱河，两人低调地恋爱着。
然而2006年，命运为他们感情的转向埋下了伏笔。
这一年，田雨得知李安的《色·戒》剧组要招演员，便让汤唯将自己的资料送去给剧组的朋友，没想到朋友却介绍汤唯见了李安。
令田雨吃惊的是，自己没能参演《色·戒》，女友汤唯却被选中成了女主角王佳芝。
彼时田雨计划着等汤唯拍完《色·戒》就结婚。他甚至还陪着汤唯一起去上海进行《色·戒》入组前的训练。
然而2007年11月《色·戒》上映后，田雨和汤唯却被曝分手了。很多人猜测分手原因是田雨难以接受汤唯在《色·戒》中的大尺度戏份。
彼时两人任由外界各种猜测，始终没有解释分手原因。直到田雨出席电视剧《秋海棠》记者见面会时才做了一个回应，他说：“作为演员我们都知道那是艺术作品，床戏很正常，我不会有意见。我现在和汤唯现在只是普通朋友，偶尔还会联络。”
