之前吴秀波在做客一档节目时自曝：
自己的“第一次”早在16岁时就没了，虽然无从考证这句话的真伪，但是也足可以看出吴秀波在男女之事上面“开窍”得比较早。
1984年吴秀波考入中央戏剧学院表演系，1988年大学毕业后和傅彪一起被分配到了中国铁路文工团话剧团。
1989年，吴秀波出演农村题材的电视剧《山凹》，借此出道。
可是话剧团的日子吴秀波过的是了无生机，也许骨子里天生刻着躁动的基因，后来因为一件不起眼的小事，吴秀波辞去了文工团的工作。
后来吴秀波凭借自己一口好嗓子做起了酒吧驻唱，可是酒吧驻唱的活也不轻松。
在唱了几年后，和他一起当驻唱歌手的人都红了，有的还上了电视，而他还是老样子，辗转于酒吧走穴。
后来吴秀波终于被唱片公司看重并签约，还推出了自己的专辑《爱之战》，吴秀波以为自己的好运就要到来了。
正当吴秀波以为自己的歌唱生涯将迎来爆发时，无情的现实又给了他当头一击，唱片反应平平，他的音乐梦碎了。
而此时的他已经快30岁了，酒吧驻唱的活也干不下去了，于是他决定下海经商。
后来他开过美容院、开过酒吧、开过餐厅，还办过公司，但是无一例外都失败了。这段下海经历让吴秀波见识到了形形色色的人，吴秀波曾经说过这段经历对他以后的演员生涯起到了很大的帮助，他的演技就是在这个时候磨练出来的。
吴秀波到后来成了穷光蛋，身无分文，34岁的吴秀波败光了自己的所有本钱，成了京城的一位无所事事的游民。
走投无路的情况下，他只有回到自己的老本行，做演员，毕竟是中央戏剧学院毕业的，多少还是有点演技的。
早在2001年，吴秀波就与原配何震雅相恋并结婚了，相传二人是因戏生情，何震雅曾在一个剧中扮演过一个叫做“尚洁”的角色。
之前一直有传尚洁是吴秀波的妻子，其实尚洁就是何震雅。
何震雅和吴秀波是姐弟恋，比吴秀波大三岁。
当时在吴秀波下海失败一筹莫展的时候，何震雅告诉吴秀波她*了，也许就是这个原因让吴秀波断了继续折腾的想法，重新回到了演戏的老本行。、
