最早的时候，他想做的是电影，但他自己也知道，电影这种东西，且不论别的，单就想要迈进电影行业的门就不知要烧掉多少钱，况且那时候的他，是没关系、没学历、没家世的三无人员，要想圆梦，这太难了。于是，一直都爱看书的他，决定试试写歌词。
在发表第一份词作之前，他做过高尔夫球童、机械维修工、物流送货司机、安装防盗系统的工人。但反正决定了努力方向，他就是跟自己死磕，他一边工作，一边写歌词，当累积到一百首的时候，他觉得，是该让人看到自己了，于是他把一百首歌词整理好，编辑成册，怕别人没有耐心看，还专门标记了目录和书签。
然后采用最笨的办法，给各个唱片公司邮寄这些册子。足足寄了100份，却都毫无音信，直到一个声音特征明显的人给他打来电话，并将他签进了自己的唱片公司，那个人的名字叫做吴宗宪。
眼看着圆梦在即，方文山屁颠屁颠跑到吴宗宪的阿尔法唱片报到，但仍然坐了一年的冷板凳，因为在唱片公司，就是得有产出才会有收入，整整一年，都没有人买他的歌词，于是，他那整整一年，也都没什么收入。他开始研究别人写词的技巧，并把自己之前那100首歌词都重新写了一遍，“我研究过上百首歌词，总结它们的结构、记忆点、画面感，我不断地尝试，甚至用写小说的全知观点去写歌词。”
就在这不断努力下，他终于等到了第一首发表的作品，而那第一次便已是一鸣惊人，因为唱他作品的人是台语歌曲的大姐大江蕙，那首歌叫《落雨声》，收录在江蕙1999年发行的专辑《半醉半清醒》当中，作曲则来自于亲密伙伴周杰伦。这也是方文山的母亲在他所有词作当中最喜欢的一首作品，2011年母亲去世时，这首歌在她的葬礼上反复播放。
2001年，他凭借与周杰伦合作的《娘子》第一次入围了金曲奖的最佳作词人奖，仅一年之后《威廉古堡》让提名变成了抱奖而归，而后，他在各大颁奖典礼上的最佳作词人一项上反复出现，成为华语乐坛永远也忘不掉的名字，他的词作也在周杰伦、张学友、蔡依林、林俊杰、S.H.E，乃至王俊凯等数代歌手的音乐作品中闪耀着最独特的光芒。
方文山和周杰伦的一同崛起被传为乐坛佳话，但其实论卧薪尝胆，他却是比周杰伦更有毅力的存在，毕竟若论年纪，他可要比周杰伦整整大上10岁。而到今天，陪着我们度过整个青春的方文山居然也满50岁了，前些年靠《雨落下的声音》终于圆了自己的电影梦，人生也已经可以躺在功劳簿上优哉游哉了，可我们还是盼着他还能继续折腾继续写，在这个歌多到数不过来，但好歌却寥寥无几的年代里，这些个经典款的创作者们总还能带给我们点点希望。况且一直欠着周杰伦的词债他还没有还呢！
文｜五毒教
编辑｜胡萝卜
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