但是，蔡依林从出道以来，一直被很多人诟病。那个时候她才18岁，身高娇小，气场不足，长相也备受争议。说她是婴儿肥香肠嘴，颜值不高，唱歌不行，更是被前辈陈珊妮批到“十大最烂歌手之一”。
蔡依林早期图片
她的着装更是网络黑历史源泉，说她是“喜欢打扮成海洋生物的女艺人”，说她是水母，说她是炸虾，说她是花枝……
她也曾坦言道：“不喜欢她的人和喜欢她的人一样多，她要感谢不喜欢她的人，让她更强大”。
不服输的蔡依林开始绝地反击，正好台湾那个时候大多艺人开始转型唱跳歌手，她打破枷锁，脱掉了“清纯的”外衣。
其实蔡依林学生时代就很优秀的，高中毕业后，随后考上台北辅仁大学外文系，担任歌手后，她闲暇还出过很多英语的教材。2005年出版过《Join的24堂英语课》，2006年出版过《Join的6场英语派对》。就连出道也是拼出来的，蔡依林在1998年5月参加MTV所举办的新生卡位战歌唱比赛，并在击败了三千多位参赛者之后以惠妮休斯顿的The Greatest Love of All获得冠军。之后才和唱片公司签约正式成为歌手。
她的性格外柔内刚，内敛敢对自己下狠。26岁，蔡依林才开始学习舞蹈，因为零基础，而且错过了最佳的练舞时间，手脚协调能力很差，经常会同手同脚，也get不到音乐的节奏。
在《地才》演唱会纪录片中，连培养出很多明星的著名舞蹈老师张胜丰都无奈地说：她根本不适合学舞，她没有天赋。
但是蔡依林对自己说'if you think you can ,you can'（如果你认为你可以，你就可以）。她没有放弃，在很长的一段时间里，她每天泡在舞蹈教室里，至少练舞6个小时，最长的一次练习了14个小时。
光是舞蹈是不够的，她追求的不是模板的演唱会，总是要求自己每张专辑每个演唱会都要完全不同，她还开始学习了艺术体操、芭蕾、吊环、钢管舞、彩带舞、空中旋转和720度重力拉环……
难不难呢，平时的瑜伽拉筋，开胯都苦不堪言，何况是专业程度的高难动作。
哪个难学，她就挑战哪个。哪怕是体操，她甚至请来奥运冠军做她的教练。
为了练习，她从1米的高处直接坠地。
