1880年，李叔同生于天津的一个巨富之家，其父李世珍在中进士，官至吏部主事后，毅然辞官，继承祖业。
李叔同是才子，从小受到极好的教育，对于音乐、绘画（国画和西洋画）、篆刻、书法、戏剧等无一不精。
李叔同1898年摄于天津
十八岁时，就读于上海南洋公学（今上海交通大学），二十五岁时，考取了东京上野美术专门学校，于是，东渡日本。
三十岁时，携日本籍妻子福基归国，在多个学校教授音乐及美术，培养出了包括丰子恺、夏丏尊、刘质平等多位艺术大师。
1914年，在上海，挚友许幻园找到李叔同，告诉他因家道中落，要离开上海，特来辞行。当时正是冬天，下着大雪，想起自己的遭遇，顿感同病相怜，李叔同心下怅然神伤，写下了传世的歌词《送别》，“长亭外，古道边，芳草碧连天”。
约翰·庞德·奥德威
《送别》的曲子来自美国作曲家约翰·庞德·奥德威于1851年创作的抒情歌曲《梦见家和母亲》，歌词的第一段是：
“梦到了家，亲爱的老家。
童年和母亲的家——
当我醒来时常常觉得很甜蜜
我一直梦想着家和妈妈。
家，亲爱的家，童年快乐的家！
当我和姐姐、弟弟一起玩的时候
当我们与母亲翻山越岭游玩时，这是最甜蜜的快乐。”
由于曲调优美歌词感人，在美国南北战争期间，这首歌风行一时，不过随着战争结束，这首歌也渐渐被人遗忘。
1904年，日本诗人犬童球溪利用这首歌的旋律，填词创作了歌曲《旅愁》：
西风起，秋渐深，秋容动客心。独身惆怅叹飘零，寒光照孤影。
忆故土，思故人，高堂会双亲。乡路迢迢何处寻，觉来梦断心。
《旅愁》在日本广为流传，并被收入明治四十年的《中等教育歌唱集》。
李叔同日本留学期间，对《旅愁》印象极深。他的《送别》便是根据这首歌曲再次创作的。
电影《 一轮明月》（2005）
本歌词有多个版本，到底哪一个是李叔同最初所作，现在已无法考证。现在流行的是他的弟子丰子恺手抄的版本：
长亭外，古道边，芳草碧连天，
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落，
一瓢浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
这些年来，至少有四部影片的主题曲选用了《送别》，分别是1963年有《早春二月》，1983年的《城南旧事》，2005年的李叔同传记电影《一轮明月》，2013年的《厨子戏子痞子》。这些影片用的都是上面的版本。
电影《城南旧事》（1983）
不过在林海音的小说《城南旧事》中，歌曲《送别》作为一个情节出现，小说中用的却是另外的版本：
于是我唱了五年的骊歌，现在轮到同学们唱给我们送别： “长亭外，古道边，芳草碧连天。问君此去几时来，来时莫徘徊！天之涯，地之角，知交半零落，人生难得是欢聚，惟有别离多……”——《城南旧事》
散文家席慕蓉在《燕子》一文中提到，她的父亲一直以为歌词是：“长城外，古道边，芳草碧连天”，后来发现不是“长城外”，而是“长亭外”，知道这么多年，自己一直听错了，非常懊丧，连呼“好可惜”。
2005年影片《一轮明月》，濮存昕饰演李叔同
1918年，李叔同将多年收藏的书画、印章，自己的音乐和书法作品送人，自己着粗布衣裳，带两本佛典，竹杖芒鞋，来到杭州大慈定慧禅寺，剃度出家。
从此，世间少了一个才子李叔同，佛门多了一个高僧弘一法师。
