吴镇宇是过去香港电影最经典的黑帮老大代表人物之一，他饰演的反面角色要么阴险（《无间道2》）要么狠毒（《古惑仔》）要么暴躁（《qiang火》），全部给人留下了非常深刻的印象，但是你发现没有他在饰演老大时从来不谈恋爱，或许是坏人不太讲感情吧。反过来吴镇宇在认真饰演感情戏时从来也不是老大，反而是最卑微的小角色，可能是因为小角色的卑微更能体现出爱情的伟大。
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《朱丽叶与梁山伯》：爱情是一场等不来人的晚饭
《朱丽叶与梁山伯》讲述的是一个落魄混混和失意女侍者之间相互鼓励支持的文艺爱情故事。从剧情上来看怎么也不会想到电影是由吴镇宇和吴君如来主演，一个是曾经威风凛凛的江湖老大，一个是过去嘻嘻哈哈的搞笑女神经。但是两人却在电影中上演了一段真挚感人的爱情故事：两个失意的人在一起，孤独的时候相互给予一点点安慰都显得特别的温暖，当这种温暖促使两个人最终走在一起时，命运却故意的捉弄了他们。电影中吴君如小家碧玉给人一种腼腆的善良感，吴镇宇全程外套都没有换过就是为了营造一种无助的孤独感，越是孤独越渴望去爱，越是去爱却又越害怕孤独。
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《神经侠侣》：爱情是一场停不下来的拥吻
《神经侠侣》的主演是陈奕迅和容祖儿，但是剧情上的重点全放在了吴镇宇身上。吴镇宇饰演一位因被高利贷催账而家庭破裂自己也神经失常的病人，表面看上去跟常人无异但实际上只活在自己的世界里，直到一位名叫菲菲的大陆按摩女搬来了他们楼上。菲菲是一个生活压力巨大的正经女孩，吴镇宇觉得菲菲很善良所有尽自己最大的努力保护菲菲不受人欺负，并在连环*人犯的入侵时拯救了菲菲，这一次故事有一个美好的结尾。电影的高潮在吴镇宇和菲菲之间的一场吻戏，情不自禁的拥吻配上林忆莲的《假如让你吻下去》，让我们看到了两颗极度渴望被关爱的心是怎样融合在一起的。
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《一个烂赌的传说》：爱情是一次排解空虚的赌博
《一个烂赌的传说》是一部猜不到结尾的电影，电影以吴镇宇为第一视角讲述着他传奇的经历，他在戏中饰演一位好赌成性但是又为人真诚的赌鬼，他在各种的巧合之下遇到了同样落魄的关秀媚，一来二往两人产生了感情。剧中多次透露吴镇宇的血型是一种极度罕见的血型，这让我们不得不一开始就猜测电影最后的结局，吴镇宇是把自己的血献给了关秀媚的弟弟还是把自己的器官献给了传说中的大佬。然而无论怎么样的猜测都没有想到故事会以那样的方式结尾。最后的那句“只有在赌场我才能忘记烦恼，忘记过去，忘记将来”，告诉了我们人不是因为赌博而空虚，而是因为空虚才去赌博。
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吴镇宇在爱情戏里的表演，没有山盟海誓曲曲折折的浪漫，有的全是含辛茹苦胆战心惊的相依相偎。正是这种患难见真情平凡见伟大的表现手法，让吴镇宇成为了爱情戏里的另类，当然这也符合吴镇宇一贯如此如醉的表演风格，不管演什么总是要忘掉自我的疯狂，演坏人必定让你恨之入骨，演爱人必定让你终身难忘。致敬伟大的戏痴吴镇宇。
