然而，即使有机会成为巨星，但周杰伦的成名路却十分曲折，在1998年期间， 他所创作的的歌曲《眼泪知道》，被刘德华毫不犹豫的退歌。
这并未影响周杰伦热爱音乐的心，于是不久后，相继创作出《双截棍》和《忍者》，结果却仍然不尽人意，又一次被张惠妹退回。【信息来源于新浪娱乐-张惠妹曾拒绝《忍者》 周杰伦唱完：我这写的什么-发布于2017年10月1日】
既然没有人的歌，那倒不如自己唱，于是在2000年，有了杨俊荣的推荐，周杰伦将自己的原创歌曲，亲自出面演唱，并于同年发行个人专辑《Jay》。
而这期其中，包含了专辑全部歌曲的作曲、声编和监制工作，全然由周杰伦一手创作，不承想，在融合多种音乐风格的趋势下，居然荣获第24届十大中文金曲优秀国语歌曲金奖。【信息来源于百度百科-周杰伦-演艺经历】
尤其是周杰伦的主打歌曲《星晴》，赢得了无数乐迷拍手叫绝，而随着热度水涨船高，周杰伦的名字，彻底在华语乐坛打响了名气。
次年，周杰伦又凭借该专辑，一举登上第12届台湾金曲奖的颁奖典礼上，斩获最佳流行音乐演唱的专辑奖和入围最佳制作人奖。【信息来源于影音娱乐-周杰伦演唱《星晴》获“优秀国语歌曲”金奖-发布于2002年1月18日】
借此热度，周杰伦又趁热打铁，于2001年9月，发布他的第二张专辑，取名为《范特西》，除了担任专辑的制作人以外，依旧包揽所有职责。
而在这部专辑中，周杰伦以独特的唱片风格，将《双截棍》演绎的淋漓尽致，该歌曲还成为饶舌歌曲的代表作之一，一经发布，瞬间促使周杰伦打开了东南亚市场。
