中考时，周杰伦不幸落选，连一个普通高中都没有考上，好在早期学习的钢琴音乐功底，被淡江中学第一届音乐班录取。
高中期间的周杰伦，开始自主创作歌曲，得到了老师同学的一致好评，但很可惜，由于学习能力有限，没能靠学习来坚持他的音乐路。
在高中毕业时，周杰伦两次报考台北大学音乐系，最终都以失败告终，百般无奈之下，小小年纪的他，便选择早早步入社会，为母亲减轻济负担。
那段时间，由于学历的限制，年纪轻轻的周杰伦，只能做一些力气活，在餐馆做打杂工，每个月仅靠微薄的收入，来维持自己的开支。
直到1997年，在母亲的不断鼓励下，周杰伦主动报名，参加台北星光电视台的娱乐节目，叫做《超级新人王》。
结果超乎意料，舞台上的周杰伦，表演能力力压群雄，以一首《梦有翅膀》，唱出了自己的心声，并得到了观众和评委的认可。
而且这首歌还是周杰伦的原创歌曲，当时一经播出，引起各界人士关注，尤其是节目中的主持人吴宗宪，当即决定将周杰伦收入囊中。
看到这位有才华的冉冉新星，决定努力栽培，并将周杰伦安排到阿尔法音乐公司，专门让他担任音乐助理。
