舞会上男人邀请女人跳舞,女人拒绝了。下车时男人向女人伸出手,女人当做没看见。大晚上男人又对女人说轻的话,女人直接送客。男人一直悄悄观察着女人,她在紫藤下看书,他用望远镜看,她趴桌子上睡觉,他正大光明看。一次又一次之后,女人开始躲着男人了。
男人是上海有名的少爷,混迹各个交际圈子。女人有个已亡的丈夫,是个教书先生。女人再一次提起她丈夫的好时,男人终于忍无可忍,直接把女人的书扔进了水池里,质问女人到底把他当什么。女人逃避着这一切,所以她说不出话来。
男人的攻势更加猛烈,他给女人写了一封情书,女人视若无睹地走过,男人直接把情书放女人手里,女人看也没看物归原主。男人干脆拆了情书,站在走廊里大声念了出来。女人忍无可忍,打开门就把情书撕得粉碎。男人并没有气馁,开始深情表白,眼睛里泪光闪闪。女人开始定定看着男人,这时候男人转身离去。
有一天女人路过一个房间,里面传出了男人和另一个女人说话的声音。女人好奇地悄悄靠近,男人正好推门出来,女人根本来不及掩饰,只来得及转个身。房间里灯坏了,男人帮女人修过房间里的灯。那天女人举着油灯,然后被男人抓住了手,也是第一次两个人靠很近的时候。
这一次女人说房间的灯坏了,男人带着灯泡去了女人房间,但是一开灯都是亮着的。男人突然笑了,他明白了什么,看来这电灯泡是用不上了。男人顺便转悠起了女人的房间,看到桌子上有一张照片,是女人和她已故的丈夫。男人很不爽,又打开了抽屉,先看到了桌子里的信封,拿出来看了看,这不就是自己写的一封又一封情书吗?竟然都被保存在这个抽屉里了。
男人还没来得及有什么表示,就听到后面的脚步声,一回头,原来是女人跑远的背影。男人马上追了过去,他在花房里追到了女人,两个人就在里面玩起了你追我赶的小游戏。女人想冲出门,但是哪里跑得过男人。直接被一把抓住。男人轻轻凑上去,女人闭上了眼睛,两个人接吻了。吻着吻着男人发现了不对劲,原来女人无声无息地哭了,于是他走了。
第二天管家告诉男人离开了,男人就直接去女人家里找她。两个人一见面什么都没说,直接天雷勾地火。这原本是一个少爷与佳人的爱情故事,但完善后男人就去了另一个女人那里,详细描述了两个人的经过,怎样一番翻云覆雨证明自己把那个女人睡到手了。
原来这不过是男人与这个莫小姐的赌,赌的就是男人能不能得到那个女人的身体。男人如果赢了就可以娶到自己心心念念的莫小姐。下赌注的那一天就是男人邀请女人跳舞的那一天,而男人帮女人换灯泡的晚上是男人精心设计的局,是他提前吩咐人把灯泡弄坏的。
乘车时候的搭手也是提前把咖啡洒在副驾驶座位上,这样就可以和女人靠在一起坐。表白时候的深情款款更是男人混迹各种场面时候的演技,一转身就把眼泪擦了个干净,没什么负担地露出一个笑容,一切尽在掌握之中。这些不过是男人为了得到莫小姐所使的手段罢了,这样他就可以更快赢得这个赌。
莫小姐是上海社交圈的顶尖女企业家,她一向不相信男人的甜言蜜语,除了金大老板,让她生气的是金大老板和一个学生妹订了婚。因为金大老板只喜欢处女,所以莫小姐就想利用男人让学生妹那所谓的处女成为一个笑话。
她假装关心学生妹,知道了学生妹和一个素描老师互相倾慕,她假装支持学生妹,让学生妹和素描老师以为自己在帮他们,又让学生妹和她的素描老师"坦诚相见",骗学生妹说:你的身体就是艺术品,但是什么事都没有发生,这让莫小姐很恼火。
莫小姐又利用男人让男人引诱学生妹,学生妹单纯好骗,男人没用什么手段就让学生妹相信了这是自己在照顾她。莫小姐也顺势睡了学生妹的素描老师,男人发现后非常生气,明明自己赢了赌还得不到的东西。凭什么这个穷小子就可以得到。男人找莫小姐理论,莫小姐却说,因为他们的赌只完成了一半,因为男人还需要抛弃女人,证明男人对女人没有爱。