第二件：李云龙“闹”，他帮
很多时候，比起锦上添花，雪中送炭才更为难得，在李云龙几次与日军的艰难斗争中，楚云飞并没有作壁上观，而是帮了李云龙。
日本特工队山本一木偷袭赵家峪，不仅绑架了李云龙刚新婚的妻子秀芹，还将整个村庄烧毁、百姓屠尽，李云龙率队艰难突围出去，而在山本一木偷袭之前，楚云飞就得知了消息，尽管参谋长以特工队的强悍劝楚云飞袖手旁观，但楚云飞还是做了两件事：下令迫击炮连炸了山本一木停在西吉据点的几辆运输卡车和在山本撤退路上设埋伏。
山本一木进入楚云飞的埋伏地，两方展开了搏斗，尤其是楚云飞在空中停留三秒丢手榴弹的打法，让山本一木折了不少特工，楚云飞劝山本一木投降，山本却要求谈判，而在楚云飞从电报中得知山本一木偷袭赵家峪的恶行后，楚云飞再无相劝，而是下令“山本，除了无条件投降，你别无出路，否则，就地消灭你！”，尽管被山本钻了空子逃出了埋伏圈，但楚云飞的态度转变，是他的赤诚与正义之心的彰显。
后来李云龙为救回秀芹，消灭退守在平安县城的山本一木，他不惜带领一个团的兵力攻打平安县城，楚云飞得知后，尽管未得到战区长官的书面命令、尽管此时国共双方已经开始有些摩擦，但楚云飞依旧以防御为名为炸掉了从张家峰山口到大孤镇的两座桥梁，并安排一营和二营梯次分段阻击日军援军，以此为李云龙赢得时间，按楚云飞说的“别人的忙可以不帮，但李云龙的忙我一定要帮”。
可以说，这两次战斗，楚云飞明明可以按兵不动，甚至李云龙落难或者就此牺牲在战场上，对于楚云飞而言，或许也是利大于弊，但楚云飞并没有丢掉一个国人、一个朋友的责任与良心，他顶住了各种压力，为李云龙伸出了温暖的手，于危难间，才能深见一个人内心深埋的情感与热血。
楚云飞，值得深交，值得铭记，他同样是一位令人称赞的爱国将领。
斗当日军渐有溃败之势到最后彻底投降后，楚云飞与李云龙都将彼此看成了自己最大的对手，两人经历的这两场战争，是生与死的较量。
淮海战役。
淮海战役打碾庄，国共双方上百万兵力展开激战，更可以说是混战。
李云龙所在的二师被打乱，借着手榴弹爆炸的闪光，李云龙找到了门道，以国军戴钢盔，解放军带土布做的棉帽作区分，见着戴钢盔的就打，打了后就戴着缴获的钢盔继续打头戴钢盔的，一路遭遇战，恰巧碰见了同样部队被打乱的楚云飞，熟人相见，此时就是一场不是你死就是我亡的生死较量。
楚云飞和李云龙都发现了对方，楚云飞命令迫击炮手“快，打正前方那人群”，李云龙命令机枪手“快！打那个当官儿的！”，几乎同样的命令，楚云飞与李云龙都在对方的攻击中应声而倒，也都在鬼门关走了一圈，好不容易都捡了一条命。
私交是朋友，战场上只能是兵戎相见的生死敌人，但并不悲哀，却兀自有着一种军人血脉里迸发的荣誉与归属感，更有一种壮烈之感。
金门战役。
李云龙与田雨结婚后，就去了他所属的第十兵团在厦门的指挥部，用以与退守金门的国军继续作战。
李云龙到厦门的当夜，就派出了师下属的主力团和兄弟师的两个团攻打金门，结果这三个主力团全军覆没，战后，兵团领导将失败的关键原因归于丛林作战经验的缺乏，为此，李云龙网罗各式人才组建了108位的“梁山特种分队”。
后由特种部队先行潜入金门岛，找准国军重要将领及部队的准确位置，李云龙在对岸指挥调整炮击方向，一个个炮弹准确无误的消灭了一个个国军重要的军事将领，而此时，已经为中将的楚云飞从一轮轮的精准击中中料到了解放军侦察兵已经潜伏在了金门岛，随即他命令全岛搜索、封锁，并发出了悬赏金额，两人再次较量，国军损失惨重，同样的，李云龙的特种分队也损失了15个人。
隔着10公里的海域，一个在厦门，一个在金门，是朋友也是敌人的两人再次展开了一次较量，这次，李云龙毫无顾忌，楚云飞更是反手给了最有力地反击，生死之间，只为各自的信仰而战。
