陶斯咏在历史上是个美女，气质很好，有思想有性格。与她有过来往的萧子升、易礼容在回忆起陶斯咏时，都表示陶斯咏是长沙有名的美女，才华横溢，个子很高，性格很强。而诗人邢海珍则以“湘江才女冠江南”形容她。
陶斯咏本名叫陶毅，斯咏是她的字号。孟子《礼记·檀弓》中有这样一段话： “人喜则斯陶，陶斯咏，咏斯犹，犹斯舞，舞斯愠，愠斯戚，戚斯叹，叹斯辟，辟斯踊矣。”也许身为才女的她之所以以“斯咏”为字号，就是因为孟子的这段话，她希望自己能够快快乐乐，开开心心，欢欢喜喜。
在《恰同学少年》中，陶斯咏出场时才17岁，梳着两个大辫子，小家碧玉的打扮，眉清目秀，清纯动人。她是富商陶翁的女儿，在柔弱的外表下，却藏着一颗要强的心。当时跟随父亲去第一师范捐款，看到美丽优雅的校园。陶斯咏就想在这里读书，他的父亲笑着说这是男孩子读书的地方，想读书我送你去女校。陶斯咏则说：“男孩子可以读，为何女孩子不可以？”
虽然她最终读了周南女中，但是第一师范招生的时候，她还是让她的下人帮她报了名，并且根据第一师范的考题，与向警予一起写了一篇文章，中了第四名。由此可见，陶斯咏的文笔和见解，还是非常厉害的。当得知榜上第一名是*时，她很想认识一下。*的文章，她读了，慷慨激昂、文笔犀利、见解独到、颇具气势，她甚为佩服。
那个时候，女校的学生和男校的学生是不能交往的，所以陶斯咏在一段时间内，没有机会认识*。但是巧合的是，在一处书店，他们相遇了。当时杨昌济的新书《达化斋日记》出版，陶斯咏去书店购买，可惜只剩下一本，还在*手里。*没钱买书，时常到书店里看书，早已引起老板的不满。当陶斯咏要买《达化斋日记》时，老板找到了驱赶*的理由，将*手里的书夺走，交给陶斯咏。
*正看得津津有味，忽然手中的书被老板夺走，很是窝火。但是又没钱买走，只好离开书店。陶斯咏则带着书随后离开，当她在街上再次遇到*，看到*将自己的烧饼分给穷孩子吃，对他的做法很是赞赏。于是就将自己手中的《达化斋日记》送给*，随即便走了。这一次，双方并没有太多交集，也没有互通姓名，就这样各自消失在茫茫人海中。
他们或许自己都没有想到，还会碰面，而碰面的地点还是在同一家书店。这一次，天还在下着雨，下着倾盆大雨，他们在同一个屋檐下躲雨，面对这雨景，诗兴大发，各抒胸怀。这一次，他们聊了很多，也互通了姓名，这一次他们各自在对方的心目中留下了一个美好的印象。雨停后，他们再次告别，当*说下次再见时，陶斯咏害羞了，在心里嘀咕着：“一没有时间，二没有地点，怎么见面？”女孩家的心思，就这样在情窦初开中羞羞答答。
虽然当时两人留下了姓名，但是*告诉陶斯咏的是他叫毛润之，陶斯咏当时略显失望，但是跟*的一番畅聊，还是让她对*有了很好的印象。陶斯咏真正知道毛润之就是*，是在*征文求友时。当时的*为了交往一批志同道合的朋友，在周南女中也贴了征友广告。陶斯咏刚开始没有在意，但是当她读到其中有一句“嘤其鸣矣，求其友声”时，忽然想到了毛润之。因为她们第二次见面时，就曾聊到过“嘤其鸣矣，求其友声”。于是她猜测，这也许就是毛润之在征友，于是拉着向警予一起报了名。
等到在读书会碰面时，陶斯咏才得知原来这毛润之就是那个写文章很厉害的*啊，润之是他的字号。此后他们接触的机会越来越多，对彼此的了解也越来越深，情感也更进了一步。但是两人身份的巨大差异，让这段情愫在萌芽中破灭。陶斯咏的父亲陶翁反对两人在一起，为了让校长开除*，甚至不惜捐款五千大洋。而*本人，也是先国家后儿女情长，最终两人的感情就这样结束。
关于两人没有在一起，在历史上，*曾写信对陶斯咏这样说过：“我自欲为江海客，更不为昵昵儿女语，我要干大事，四海为家，不可能给你卿卿我我的生活，所以，我们之间不合适。”为了国家，为了民族，*始终将个人的事情放在后面，实在让人膜拜。而陶斯咏呢，在谈及*时，也曾这样提及：“曾经沧海难为水，除却巫山不是云。当时润之在新民学会的活动中英姿焕发的风采和办事细心果断的气质让我难以忘却。”
