不久她从邓丽君手中接过了“军中情人”的接力棒，连续在1991—1994年保持了四届冠军，并成为当时有口皆碑的K歌女王与柔情歌手。
1991年，向华胜极力看好方季惟，辅佐她进军香港演艺圈，在电影《上海滩赌圣》搭档周星驰担任台湾版女主角，和当时大陆版女主角巩俐并驾齐驱，电影夺得1.7亿超高票房。
电影《上海滩赌圣》剧照
她演唱了主题歌《怨苍天变了心》，旋律和歌词直达内心深处，入耳不俗的声音满带着旷世的幽悲，让人心灵不由激荡沉浸。
纯纯的情愁，伴随着涩涩的恋情，走向浓浓的憧憬，终是情殇梦一场。
同年加入新艺宝唱片与Beyond、王菲等歌手灌录合辑。
1992年专辑《想你想到梦里头》带着轻摇滚的小叛逆，清冷的编曲，纯情的声音，没有任何的炫技，耳目一新的传递少女情断梦醒。
在最好的年纪，遇见最无奈的爱情，千头万绪，千言万语汇成最醉心的一句：想你想到梦里头。
这首歌唱出了爱情的纯粹，寄托了爱情的初衷，掩藏了爱情的苦涩，也道出了爱情的本源。
1992年人气超高的方季惟受邀参加北京CCTV春节晚会，演唱了《两个口袋》，内地的歌迷见到了心仪已久的“军中情人”。
从此两岸三地有了方季惟人靓歌甜的传说。
事业正当红时，命运和她开了一个天大的玩笑。
方季惟被医生诊断出甲状腺滤泡癌，正好长在声带旁，极有可能影响今后的歌唱事业。
