张葛表示，很多人对这首歌印象最深的歌词都是最后一句“你问我何时归故里/我也轻声地问自己/不是在此时/不知在何时/我想大约会是在冬季”，是别离后的恋恋不舍。但往往很多人会忽略了第一句的表达“轻轻地我将离开你，请将眼角的泪拭去……”直抒胸臆，表达着依依惜别之时的凄迷与难过。
“这场戏配这首歌是导演选择的。当时童骁骑走出去，他和许半夏说这一次（我进监狱的话）你要来看我，然后许半夏开始流泪，《大约在冬季》的第一句响起。当时我就觉得导演太会选歌了！为了这几句歌词，或者为了这个画面，足以有价值让我们倾尽一切努力把这首歌的版权磕下来。”
2、《我想有个家》
在《风吹半夏》中，《我想有个家》是许半夏与父亲专属的亲情配乐。第一次出现于第4集，许半夏为了做生意向亲情疏远的父亲借钱，但遭到后妈的纠缠。父亲从一开始八面玲珑的拒绝，到最后还是背着压力把钱给了许半夏，并表示大不了闹个天翻地覆，再不济自己还有一个女儿。这句话让许半夏第一次为亲人的关爱所感动。
而在结局中，许半夏决定申请*，父亲偷了家里的存折，还在许半夏被一大堆人围着要钢材时主动上前维护女儿。车上，许半夏说，以前觉得父亲就是一个混蛋，可现在看来，他更像一个英雄。
“如果许半夏的父女关系只是靠台词来表达，这是不够的。《我想有个家》是一首表达非常丰富的歌曲，没有一句歌词是重复的。这首歌在剧里一出来，‘我想要有个家/一个不需要华丽的地方……谁不会想要家/可是就有人没有它/脸上流着眼泪/只能自己轻轻擦……’大家立马就觉得情绪‘对了！’”在张葛看来，许半夏父女之间的复杂情绪其实靠一些氛围音乐也能够烘托完成，但《我想有个家》是一个加分项，父女相顾无言时，也可以通过歌词来表达他们内心的感受。
3、《半梦半醒之间》&《难舍难分》
《半梦半醒之间》第一次出现于第18集，陈宇宙知道自己命不久矣，和周茜一起去拍了婚纱照，想为自己留下一些什么。原本只是为了钱的周茜，也开始为眼前这个男人感到伤感和心痛。她佯装欢喜地满足了陈宇宙的心愿。《难舍难分》的出现同样与陈宇宙相关。在第21集，陈宇宙打算立刻启程去马尔代夫完成遗愿，不愿去医院面对死亡。童骁骑、苏国梁直接把他抱下楼，周茜哭着求他，最终在朋友和爱人的感化下，他才心软去了医院。
虽然这两首歌的原唱都是谭咏麟，但其所表达的情感完全不同。《半梦半醒之间》是一首普通话作品，粤语版名为《半梦半醒》，两首歌的歌词都讲述了一个人在梦中与心爱之人过完一生。“哦/爱你/似梦似真/转眼改变梦已不相连……”这首歌在剧中同样表达着陈宇宙正短暂生活在与周茜恋爱的“梦”中，但梦终将醒来，人生也将结束。《难舍难分》则像人走完一生，回顾一路走来的悲欢离合，难舍又难分，却已无可追寻的遗憾与伤感。
张葛表示，这两首歌此次在演绎过程中，均尽量保持了歌曲本身感人的地方。比如《难舍难分》中的风尘仆仆、浓重的情绪表达，需要一个温暖低沉的声音娓娓道来，因此选择了非常受年轻人喜欢，嗓音也极有辨识度的沈以诚。“他是1995年生人，这首歌是1990年发行的，他也是第一次听。录制之前还问了爸爸妈妈那一辈的理解，唱的时候也特意改变了一些唱法。”而《半梦半醒之间》张葛则选择了嗓音相对明亮清澈的年轻歌手苏玮来表达那种梦中的缥缈与希望之感。“我们想让观众感觉到，即便（两首歌的）原唱是同一个人，《风吹半夏》中的全新演绎也有不同的感觉。”
4、《喜欢你》
《喜欢你》是童骁骑、高辛夷这对情侣最具代表性的主题歌曲之一。第一次出现于第6集，高辛夷辞职之后被童骁骑收留在家，两人依偎在沙发上，聊人生，聊未来，聊梦想。高辛夷给童骁骑听自己耳机里的歌，正是《喜欢你》。
这首歌具有承上启下的重要作用，代表着二人感情迅速升温，彼此更加相互了解，即将互表爱意。张葛表示，原本这里加入的是一首外文歌，但无论是版权还是翻唱，操作难度都较大。而在上世纪90年代，粤语对很多老百姓而言同样是陌生的语言，因此也符合剧情里童骁骑说“听不懂”这首歌。“后来两人吵架后，童骁骑也提到了这首歌，说他学着唱了。所以我们必须保证这首歌是地道的粤语发音才能不违和。我们的第一人选就是薛凯琪。她接到邀约后也很痛快就答应了。这首歌有很多版本珠玉在前，她为了这首歌三次进录音棚，还向我们推荐了香港音乐制作人邓智伟老师……我们都希望做一首粤语非常标准的港味版本，哪怕只在剧中贴一两次，但必须要做到很高质量的呈现。”
5、《我的眼里只有你》
《我的眼里只有你》同样是见证童骁骑、高辛夷爱情之路最重要的一首歌。这首歌第一次出现于第6集，童骁骑在溜冰场找到了辞职后“失踪”的高辛夷。在人山人海之中，童骁骑站在冰场边直勾勾地望着远处美丽的“野猫”，其他人好像消失在他的视野里。
