黄凯芹在80年代签约宝丽金后出道，但是那时候乐坛盛行改编歌曲，他的原创不受高层重视，一张专辑中仅保留了两三首属于他自己创作的歌曲。他为人比较直率，坦言并不喜欢这样的音乐方式，这与公司商业化的考量有了冲突，因此当时公司就开始转向张学友等艺人。
90年代黄凯芹也尝试转换公司，1992年他加入飞图唱片，公司很尊重他的创作理念，奈何宣发能力有限，黄凯芹在音乐市场上的发展并未好转。这个时候他的粤语歌曲《晚秋》大受欢迎，但毛宁的普通话版本传播面始终更广。
后来，黄凯芹移居外国长达7年，可以说是浪费了最宝贵的黄金拼搏期，直到后来2003年复出，但是乐坛中生代、新生代歌手已经占据了半壁江山，比如谢霆锋、陈奕迅、李克勤、古巨基、许志安等等，香港乐坛也变得更加偏偶像化，他的市场也很小了。连他自己也自嘲说：“黄凯芹，高不成，低不就，徘徊于自大和自卑之间的绝望边缘。”
实际上，他实力不输旁人，像《五月的圣诞树》、《浓情化不开》、《站在你那边》、《雨中的恋人们》、《情深缘浅》等歌曲，都是非常耐听的，而且他的声音也很有辨识度。他的才华也体现在为别人创作的歌曲中，比如他在1992年为黎瑞恩创作的《雨季不再来》以及1991年给周慧敏写的《情未了》，都非常动人。此外他还出版过小说、散文集、诗集等，可以说是真正的乐坛才子。
正因为他的才子气质，很多人都认为他与玉女周慧敏是天造地设的一对，他们至今也依然是非常好的朋友。
在黄凯芹正式成为歌手之前，他与周慧敏早已相识，同为电台搭档，后来又都成为宝丽金旗下艺人。传闻两人有过一段青涩的恋情，但终究是回到好友身份，当时曾有人问黄凯芹有没有想要追求周慧敏，但黄凯芹笑了笑说，她从未给我机会。从这句话中，可以看得到他的心酸与无奈。
