《红楼梦》中关于紫鹃试探宝玉一回，每每读到这一情节，总是让人又叹又悲。叹的是：当宝玉听闻紫鹃说黛玉回苏州的话，竟然能伤痛到失了心智。黛玉闻知宝玉变得痴痴呆呆，瞬间情绪大动，连所服药物皆吐了出来；这是多么相爱的两个人呐。悲的是：如此相爱的两个人，最终却是‘有情人最终没有成为眷属’。
有句话叫做“慧极必伤，情深不寿”，这句话用在黛玉身上很恰当。比如在《红楼梦》五十七回，紫鹃为了试探宝玉的真心不想几句话就把宝玉弄得痴痴呆呆的。黛玉为此又添了些病症，也哭了好几场。后来宝玉逐渐康复，紫鹃因为试探着了宝玉的真心，回到潇湘馆向黛玉透实情。但聪慧的黛玉并没有因此欢喜，反而更添忧愁，原文如下：
夜间人定后，紫鹃已宽衣卧下之时，悄向黛玉笑道：“宝玉的心倒实，听见咱们去就那样起来。……姑娘是个明白人，岂不闻俗语说：‘万两黄金容易得，知心一个也难求’。”……黛玉听了这话，口内虽如此说，心内未尝不伤感，待他睡了，便直泣了一夜，至天明方打了一个盹儿。（摘自《红楼梦》五十七回）
《红楼梦》中的这些丫鬟，若说贴心，没有谁比紫鹃更贴心。可是有句话叫做“关心则乱”。紫鹃对黛玉过于关心，往往容易在黛玉的事情上操之过急。紫鹃试探宝玉这件事情，实在不是明智之举。因为很多事情，黛玉心中早已明了，反而紫鹃的举动一个不小心，很容易弄巧成拙，所以黛玉对此没有更安心，反而更忧愁，原因大概有如下几点：
其实宝玉和黛玉之间，从两个人相爱开始，他们就总是相互试探。在《红楼梦》二十九回中，有如下一段话：
原来那宝玉自幼生成有一种下流痴病，况从幼时和黛玉耳鬓厮磨，心情相对；及如今稍明时事，又看了那些邪书僻传，凡远亲近友之家所见的那些闺英闱秀，皆未有稍及林黛玉者，所以早存了一段心事，只不好说出来，故每每或喜或怒，变尽法子暗中试探。那林黛玉偏生也是个有些痴病的，也每用假情试探。因你也将真心真意瞒了起来，只用假意，我也将真心真意瞒了起来，只用假意，如此两假相逢，终有一真。其间琐琐碎碎，难保不有口角之争。（摘自《红楼梦》二十九回）
这就是说黛玉和宝玉早已在彼此试探，往日的各种吵吵闹闹也皆都因此而起。但从三十二回宝玉诉肺腑之后，两个人的心意彼此都已明了。更是在小说三十四回中，宝玉赠帕给黛玉之后，可以说两个人心中的那层纱也揭开了，再也没有什么可试探的了。
而在《红楼梦》三十六回中，宝玉因龄官和贾蔷的爱情而情悟，即：宝玉终于明白人世间的缘分各有分定，全天下可人的女孩子很多，但每个人只能得到一颗真心。所以他才对袭人说“从此以后只是各人得各人的眼泪”，宝玉从此知道，他能得到的就是黛玉的眼泪。所以从这以后，小说中再也没有写到宝玉与宝钗有任何暧昧的举动，后来又来了更聪明灵秀的岫烟和宝琴等，宝玉也仅仅是以姐姐、妹妹之礼相待。
