(6)楝烷型
楝烷(meliacane)型三萜由26个碳构成,存在于楝科植物的果实及树皮中,具苦味,总称为楝苦素类成分。
川楝素(toosendanin)和异川楝素(isotoosendanin)是川楝Melia toosendan果实和树皮所含成分。川楝子和苦楝皮为驱蛔药,川楝素和异川楝素均有驱蛔作用,但川楝素的毒性远比异川楝素大。川楝子和苦楝皮在煎煮时,川楝素会部分地转化成异川楝素,而使毒性降低。
3、五环三萜
五环三萜(pentacyclictriterpenoids)类成分在植物中较为常见,主要的结构类型有以下几种。
(1)齐墩果烷型
齐墩果烷(oleanane)型又称β-香树脂烷(β-amyrane)型,在植物界分布广泛,主要分布在豆科、五加科、桔梗科、远志科、桑寄生科、木通科植物中。有的呈游离状态,有的以酯或苷的结合状态存在。其基本碳架是多氢蒎的五环母核,环的构型为A/B、B/C、C/D环均为反式稠合,而D/E环为顺式稠合。母核上有8个甲基,其中C-10 、C-8、C-17上的甲基均为β型,而C-14上的甲基为α型,C-4位和C-20位各有2个甲基。分子中还可能有其他取代基存在,如羟基、羧基、羰基和双键等。一般在C-3位有羟基,且多为β型,也有α型,如α-乳香酸(α-boswellic acid);若有双键,则多在C-11位或C-12位 ;若有羰基则多在C-11位;若有羧基则多在C-24、C-28、C-30位上。
齐墩果酸(oleanolic acid)最早是由木犀科植物木犀榄Olea europaea(习称齐墩果)的叶子中分离得到。该化合物是植物界广泛存在的一种三萜皂苷元,在有些植物中以游离形式存在,如青叶胆、女贞子、白花蛇舌草、柿蒂、连翘等,但大多数以苷的形式存在,如人参、三七、紫苑、柴胡、八月札、木通、牛膝、楤木等。其中,剌五加Acanthopanax senticosus、辽东楤木Aralia elata是很好的资源植物 ,从其中提取的齐墩果酸得率超过10%,纯度在95%以上。 齐墩果酸经动物实验证明有降转氨酶作用,对四氯化碳引起的大鼠急性肝损伤有明显的保护作用,能促进肝细胞再生,防止肝硬变,已用作治疗急性黄疽型肝炎和迁延型慢性肝炎的有效药物 。
商陆科植物商陆Phytolacca acinosa根中含有大量皂苷,药理实验表明,商陆皂苷能显著促进小鼠白细胞的吞噬功能,能对抗由抗癌药羟基脲引起的DNA转化率下降,并能诱生γ干扰素,其中商陆皂苷A~D( esculentosides A~D)的苷元均为商陆酸(esculentic acid)。
从菊科植物舌状紫苑Aster lingulatus中分离得到两个新的齐墩果烷型三萜皂苷,分别为舌状紫苑节A和B(asterlingulatoside A, B),这两个皂苷均有抗肿瘤活性,体外可抑制人类白血病HL-60细胞的DNA合成。