直到有一天，老鸨子再也忍耐不住，就开口叱骂杜十娘，说是像她们这样的人家，一应吃穿用度都着落在客人身上，往往是前门辞旧，后门迎新，门庭越是热闹如火，所获钱帛财物也就越多。而自从李甲来到院中，混迹了一年有余，到如今莫说新客，就连老主顾也断了来往。
鸨母话里话外的意思，是抱怨李甲没钱了偏偏又不肯走，断了她的财路。
而杜十娘听闻鸨母所言，就忍不住回了一句：
“那李公子不是空手上门的，也曾费过大钱来。”
鸨母心里自然知道李甲当初上门时是何等的阔气，但是她这个人向来贪财成性，又素无情义，闻听杜十娘所说，就回复道：“此一时，彼一时。”
言罢，她又对杜十娘说：
“别人家养的女儿便是摇钱树，千生万活；偏我家晦气，养了个退财白虎，开了大门，七件事般般都在老身心上。倒替你白白养着穷汉，叫我衣食从何处来？你对那穷汉说：有本身出几两银子与我，到得你跟了他去，我另讨个丫头过活却不好？”
一听鸨母此言，杜十娘当即问她所言是真是假，鸨母心知李甲早已没钱，就连衣衫都拿去典当了，于是就说自己从不说谎，所言当真。
对此，杜十娘又问要多少银子，鸨母直言须白银三百两，只是必须在三日内交付给他，否则就不管李甲是何身份，到时一顿孤拐，将他给赶出门去。
听到鸨母所说，杜十娘便为李甲求情，将期限宽延至十日，然后又出言与鸨母敲定若是十日内能拿出三百两白银，鸨母不得反悔。
鸨母不曾多想，立下誓言后又和杜十娘拍掌为定。
是夜，杜十娘和李甲商议起她的终身大事，起初，李甲言现如今他囊空如洗，无可奈何！
杜十娘就将自己和鸨母商定的事情告诉了李甲，然后又给他出主意，让李甲向亲友们借贷一些银钱，到时自己就是李甲的人不说，他还不用再受鸨母的气。
李甲闻言，立即表示自己明日就去亲友处，言说自己要回乡，以借路费的名义来凑钱，说不定可以凑齐三百两。
杜十娘闻言表示：“用心作速，专侯佳音。”
次日，李甲来到亲朋好友处，口称自己要回乡，此番特来道别。他的亲友闻言倒也欢喜，只是听李甲说想借些路费，一个个却是犯了难。
他们倒不是没钱，只是怀疑李甲所言非实，怕他将借来的钱又拿去充做“脂粉钱”，到时候会被李甲的父亲责怪，于是就推辞说无钱可借。
而李甲一连奔走三日，不曾借到分文，心里羞愧之下，就到同乡柳监生住处借宿。期间，对方见李甲愁容满面，就细问李甲愁从何来？
李甲就将事情讲给柳监生听，可谁知这柳监生闻言却摇首说：这杜十娘乃是京城第一名妓，她若从良，白银三百两哪里能够？
又表示鸨母如此言说，不过是好将李甲打发出门而已，至于杜十娘或是碍于面皮，不好明说，她在明知李甲没钱的情况下，故意以三百两为限，卖个人情而已。
等到十日期限一过，若是李甲没钱便没脸再上门，若是有，对方只需用言语奚落，就可让李甲无地自容。
柳监生分析完杜十娘让李甲筹钱一事，又告诉李甲这其实是对方的逐客之计，让他好好想想，最好是熄了这个念想。
李甲见对方分析得有理有据，便说：“仁兄所见良是。”
只是李甲话虽如此，心下到底还是割舍不下，于是依旧到处奔走。等到第六日，杜十娘不见李甲上门，心里着急，就让小厮去街上寻他，在小厮将李甲带回院中之后，她当即询问事情的进展如何？
这时李甲的眼中竟流下泪来，在说明了原委后，杜十娘又问他：
“郎君果不能办一钱耶？妾终身之事，当如何也？”
李甲闻言，只是流泪，并不作答。
于是，杜十娘就说自己的被褥中藏有碎银一百五十两，是她的私房钱，让李甲全部拿去，只是赎身的三百两，还请李甲想办法出一半，不要迟误。
李甲闻言大喜过望，在出了院门后，来到柳监生的寓所，先与对方述说夜来之情，然后拆开被褥，果然有银一百五十两整。
柳监生见状大惊，觉得杜十娘对李甲当真是一片真心，如此真情，不可辜负。
于是他自发为李甲奔走，只两日就凑足了白银一百五十两。当李甲拿到三百两银子后，只觉喜从天降，当即喜笑颜开地去见杜十娘。
