恰好杜十娘梳洗方毕，抬手揭开舟上的短帘，去泼钵中残水，而这一幕正好让孙富瞧见。他当即魂摇心荡，正打算仔细打量对方国色天香的容貌时，却又杳不可得。
沉思良久后，孙富就倚窗高声吟诵高启的《咏梅九首》：
“琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽。
雪满山中高士卧，月明林下美人来……”
而李甲听闻邻舟有人吟诗，连忙出舱来看，这下正中孙富的下怀。待他抬手见礼，并趁机攀谈并邀请李甲饮酒之后，孙富就从李甲口中套出了杜十娘的来历和从良等事迹。
此时，孙富先是假作恭喜，然后问及李甲该如何给他父亲一个交代，李甲就言说自己尚没想好，于是孙富就继续套李甲的话。
在李甲说出杜十娘之前的安排后，孙富就对李甲说此事不妥，说是李甲的父亲必然不会容纳李甲娶一个不洁之人为妻，何况李甲的亲友向来都迎合李父，他们不会帮李甲的。到时候：
“兄进不能和睦家庭，退无词以回复尊宠（杜十娘）。即使流连山水，亦非长久之计策。万一资斧困竭，岂不进退两难？”
孙富的一番话让李甲心有所动，不觉点头称是，这时孙富就趁机污蔑杜十娘作为教坊司中的花魁，相识者必然满天下，说不定她跟你南下，是另有所图。
李甲闻言只道未必，孙富又挑唆道：若是李甲将杜十娘留在苏杭之地独居，难保无红杏出墙之事，若是带她一起回家，必然惹的李父怒火更甚。
待孙富用话术将李甲说的是茫然无措之后，孙富就给李甲出了一个“良策”，那就是让李甲将杜十娘割爱于他，他则以千金相赠于李甲，到时候李甲回家后不仅可以给家人一个交代，更是从此家庭和睦，只须臾之间，便能转祸为福。
李甲听完孙富所说，心中其实已经同意对方的提议，是以他一边起身对孙富作揖，一边言说杜十娘对他情深义重，要询问对方是否同意。
另一边，杜十娘正摆设酒果，打算等李甲回来后和他小酌一番，谁知李甲当日未回，于次日上船后，更是面带不乐之意。这让杜十娘心中不悦，可她在收拾杯盘后，却又温言问李甲所忧何事，李甲唯叹息而已，始终不肯吐露心事。
等到夜间，杜十娘见李甲睡醒，又问询因由，李甲未语先泣，在杜十娘软语抚慰声中，只得言说自己虽然很感激杜十娘对他的情意，可他思来想去，觉得带杜十娘回去，必然为自己的父亲所不容，何况此事又有违礼法，到时候非但两人夫妇之欢难保，自己更是父子之伦又绝。
所以他打算听从孙富为他所献之计，以千金换得各自安好。杜十娘闻言，当即冷笑一声，言说这个法子好，到时候郎君千金复得，而她则转嫁他人，不会再牵连李甲，这当真是：
“发乎情，止乎礼，诚两便之策也。”
如果这时候李甲肯幡然悔悟，并认识到自己如果听从孙富的“安排”，是有多么的冷血无情，是有多么的伤杜十娘的心，那么事情必然会有所翻转，可他没有。
于是就有了杜十娘先说让李甲快快应承孙富所说，不可错过机会，到时钱财到手，自己就跟对方走。然后她在盛妆打扮之后，站在船头，等到孙富将千两白银送到李甲手中后，就命小厮取来那只描金木箱，然后当着李甲和孙富的面，打开箱子，并抽出了第一层。
但见翠玉明珠，瑶簪宝珥，皆被杜十娘投入江水之中。就在两船之人无不惊诧的表情中，杜十娘抽出第二箱，箱中装有玉萧金管及古玉紫金玩器等物，约值数千金。
杜十娘却毫不犹豫地将箱中之物再次倒入江水之中。此情此景，让船上乃至岸上观望的诸人，无不连声道：“可惜！可惜！”
可他们哪里懂得相比有价值的珍宝古玩，杜十娘的一片真心被李甲辜负，才是真正的可惜。
就在众人一片可惜声中，杜十娘抽出最后一个箱子，将箱子中所放的匣子打开，只见匣中：
“夜明之珠，约有盈把。其他祖母绿。猫儿眼，诸般异宝，目所未瞩，莫能定其价之多少。”
可杜十娘既不闻在场众人大声地宣喝，也不理睬抱着自己恸哭的李甲，更是不听孙富的劝解。
只见她一边推开李甲，对孙富骂道：她和李甲好不容易走到一起，却被他以奸邪之意，巧为谗说破坏了这桩姻缘，她死后必然会诉之神明，孙富休要妄想能得到自己。
