秦二世三年正月，张耳等立赵国之后赵歇做为赵王。东阳宁君、秦嘉立景驹为楚王，驻守在留县，沛公去投奔景驹，路上遇到张良，就一起去见景驹，请景驹派兵攻打丰邑。这时章邯正在追击陈胜的军队，另外的将领司马夷领兵向北平定楚地，屠戮了相县，到了砀县。
东阳宁君和沛公领兵向西，与司马夷在肃县的西面交战，不能取胜，就退回来收集兵卒聚集在留县。二月，攻打砀县，三日攻破砀城，收编守砀的部队，得六千人。与原来的三千人会合共九千人。三月，攻下邑县，得胜。回师攻丰，未胜。四月，项梁击*景驹、秦嘉，驻兵于薛，沛公到薛晋见项梁，项梁为沛公增兵五千、五大夫将十员。沛公回原地后，领兵攻丰，收复了丰县。雍齿逃到魏地去了。
五月，项羽攻下襄城后返回。项梁把在别处的小将全部召回。六月，沛公到达薛地，和项梁共立楚怀王孙芈心为楚怀王。秦将章邯破*魏王咎、齐王田儋于临济。七月，连天阴雨。沛公攻打亢父。章邯围齐将田荣于东阿县，沛公与项梁一同领兵救田荣，在东阿大败秦将章邯。田荣领兵回，
沛公、项羽追赶秦兵，到城阳县，血洗城阳，驻军于濮阳东，再次与章邯开战，又一次打败秦兵。
章邯重振旗鼓，守卫濮阳，掘壕引水自固。沛公、项羽就移兵另攻定陶。八月，田荣立田儋子田市为齐王。定陶未攻下，沛公与项羽收取土地至雍丘，与秦兵战，大败秦兵，斩*三川太守李由。回师攻外黄，未能攻下。
项梁两次打败秦军，显出骄傲的神色。宋义提醒他（应提高警惕），项梁不听。秦朝给章邯增派了军队。九月，章邯在黑夜中人衔枚偷袭驻兵定陶的项梁，大破（没有防备的）项梁军队，*死了项梁。当时阴雨连绵从七月到九月。沛公、项羽正在攻打陈留，听到项梁已死，士卒惊恐，于是和将军吕臣领兵向东，将楚怀王由盱眙迁都到彭城。吕臣驻军在彭城的东面，
项羽驻军在彭城的西面，沛公驻军在砀县。魏咎的弟弟魏豹自立为魏王。闰九月，怀王合并吕臣、 项羽的军队由自己直接指挥，任命沛公为砀郡长，加封武安侯，统领砀郡的部队。任命项羽为鲁公，加封长安侯，任命吕臣为司徒、吕臣的父亲吕青为令尹。
秦将章邯在打败项梁之后，认为楚地的叛秦势力已不足为患，就渡河北上攻打赵王歇，大败赵王歇。赵王歇退保钜鹿城，秦将王离兵围钜鹿。赵王多次向楚怀王求救，怀王就任宋义为上将，项羽为副将，范增为末将。领兵北救赵军。
原先，怀王曾与诸将相约，谁能先平定关中就封之为王。这时期，秦兵强大，常常乘胜追击义军，诸将都畏其威而不敢入关。独有项羽恨秦军打败并*死项梁，十分愤激，愿意和沛公西进入关。怀王的一些老将都说：“项羽为人？悍好*，原先攻下襄城，襄城几无遗类，项羽所过之处都遭残灭。且楚军在多次进取中前楚王陈涉、项梁都以失败告终，不如另派一位宽厚长者仗义西进，告谕秦地父老兄弟。
