其实他曲江住所的庭前就有一丛甘菊花，但因为栽种太晚，这一年重阳节的时候还无法采摘。他在《叹庭前甘菊花》诗中写道：
檐前甘菊移时晚，青蕊重阳不堪摘。明日萧条醉尽醒，残花烂熳开何益。篱边野外多众芳，采撷细琐升中堂。念兹空长大枝叶，结根失所缠风霜。（《叹庭前甘菊花》）
他感叹道，即使重阳过后这丛甘菊花开得再好，只恐怕芳期已过了。而篱边野外有一些花朵此时开得正好，倒是可以采摘到堂中。这丛甘菊徒然长得枝叶高大，只因为托根失所就只能为风霜所败了。其实这首诗运用了托物言志的手法，寄托着杜甫的感慨。《杜诗详注》中说：“此诗借庭菊以寄慨，甘菊喻君子，众芳喻小人，伤君子晚犹不遇，而小人杂进在位也。”可谓一语中的。杜甫三十五岁（天宝六载）时到长安，这一年已经是第七年了。在这七年中，他参加过科举考试，但当时的宰相李林甫忌惮文人批评朝政，故声称“野无遗贤”因而竟无人及第。他还给皇帝献过赋，也给权贵当过宾客，总之并没有实现自己“再使风俗淳”的志愿，反而一直过着“朝扣富儿门，暮随肥马尘”的卑微而贫穷的生活。所以这首重阳咏菊诗中寄托着杜甫在当时境遇下的感怀。
乾元元年（758），杜甫离开长安，在华州任司功参军。华州离蓝田比较近，这一年重阳节，杜甫到蓝田崔氏的庄园做客，写了一首有名的重阳诗《九日蓝田崔氏庄》：
老去悲秋强自宽，兴来今日尽君欢。羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。蓝水远从千涧落，玉山高并两峰寒。明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看。
此诗的颔联运用了东晋孟嘉重阳落帽的典故。孟嘉做桓温的参军，重阳节的时候桓温带领诸僚一起登龙山，孟嘉的帽子被风吹落，却没有发觉。桓温想观察孟嘉在这样囧状下的反应，就让左右不要告诉孟嘉，等到孟嘉上厕所的时候把帽子捡回来放到孟嘉的座位上，并让孙盛写了一篇嘲笑孟嘉落帽不觉的文章。孟嘉回来后，见到帽子和文章十分淡定地写了一篇文辞优美的答文，令四座嗟叹。这个与重阳节有关的典故是古典诗词中很常见的，但杜甫这里却化用得很好。诗中说，虽然像孟嘉一样帽子为风吹落，因此露出了年老稀疏的头发，未免感到羞耻；但随即淡定下来，让别人帮着重新戴好。态度从自嘲自然地转到潇洒儒雅。颈联写蓝田山水之壮观，正衬托这诗人心情之豪迈。尾联言暂且珍惜眼前的欢愉，明年哪里知道大家都是否依然强健呢？
在华州做了一年的司功参军之后，杜甫辞官转徙到秦州，又从秦州到同谷，又历尽艰难入川到成都，后又因为成都兵乱而来到位于东川的梓州。宝应元年（762）和广德元年（763）两年重阳，杜甫都是在梓州度过的。宝应元年九月，杜甫登上梓州城墙，写下一首五律：
伊昔黄花酒，如今白发翁。追欢筋力异，望远岁时同。弟妹悲歌里，朝廷醉眼中。兵戈与关塞，此日意无穷。（《九日登梓州城》）
年轻时每逢重阳节，诗人与家人朋友常常共饮菊花酒，如今只能独饮了。白发成丝的诗人感到已经没有精力来作昔日的欢会了，世路的艰难已经让诗人身心俱疲。弟妹为烽火所阻隔，用一双醉眼眺望朝廷也是远在天边。连年不断的战火和边塞的羁旅之愁，让诗人感到无限的感怀。第二年的重阳，杜甫又写了一首七律：
去年登高郪县北，今日重在涪江滨。苦遭白发不相放，羞见黄花无数新。世乱郁郁久为客，路难悠悠常傍人。酒阑却忆十年事，肠断骊山清路尘。（《九日》）
郪县即梓州州治所在地，有涪江流经。“白发”与“黄花”的对仗，在前一年重阳诗中也可以见到。大概这样鲜明的颜色对比让诗人难以为怀吧。诗人想起了十年前，正是安史之乱爆发的年头。国运与身世，自那时起，就同其飘零了。
杜甫在梓州和阆州漂泊了一小段时间之后，又回到了成都，在好友严武的幕府中任职。本以为过上了稳定的生活，可是严武忽然去世了。杜甫只好沿江而下，漂泊到了夔州。大历二年（767），杜甫已经五十五岁。这一年的重阳节，杜甫写了五首诗，名为《九日五首》。历代版本中都只有四首，所以有人认为著名的《登高》即第五首。杜甫在第二、三、四首中怀念往日重阳节与朋友共聚饮菊花酒和在樊川故园与亲人共同登高的情景，感慨而今却“即今蓬鬓改，但愧菊花开”，“欢娱两冥漠，西北有孤云”。这五首诗最著名的当属第一首与《登高》一首。《九日五首》其一：
重阳独酌杯中酒，抱病起登江上台。竹叶于人既无分，菊花从此不须开。殊方日落玄猿哭，旧国霜前白雁来。弟妹萧条各何在，干戈衰谢两相催。
