晏殊一生权钱皆有，日子过得丰赡华美。自从14岁以神童身份入朝被赐同进士出身起，晏殊在官场上一路扶摇直上。除了有短暂的三次被贬经历，终其一生，晏殊担任的全是显职要职。他平素不是优游于舞榭歌台，就是漫步在花前月下。这让他作词笔调闲适，遣句雅丽，哲理深邃，韵律优美，终成词坛名将、婉约派大家。后世将他与其子晏几道并称“大晏小晏”，将他与欧阳修并称“晏欧”。
每个人的作品都带着其特定的生活烙印。柳永一生漂泊，纵使词再香艳也透着羁旅愁苦；范仲淹始终忧怀天下，作品能读出满满的仁爱；王安石理性务实，字里行间表现出来的是深厚的哲理性；一生富贵雍容少坎坷的晏殊笔下则充溢着富足、闲适的伤春悲秋、赠客答友。晏殊的词中没有大起大落、雄伟浩瀚，而是从容优雅、平静含蓄。他历任高官，身份原因使他不能像其他人那样随意地放飞情感，这份自我约束让他的词中的哲理有一种欲说还休之感，只隐隐地表达，点到为止。
晏殊所处的时代社会安定，士大夫们因循守旧，崇尚奢华，以宴游为乐，通宵达旦地宴饮是常态。在晏殊眼里，词就是宴会的点缀、娱乐的工具。尽管他的词题材狭窄、内容空洞，但其遣词造句的能力的确是强，虽是风格柔靡的华美之词，但不乏佳作。
晏殊到杭州视察工作，途经扬州大明寺时，看到“诗板”上有一首题为《扬州怀古》的诗，一打听是时任扬州主簿的王琪所作，马上邀他过来切磋。晏殊望着晚春落花说：“我有一个‘无可奈何花落去’的上句，但下句一直没着落。”王琪想了想：“用‘似曾相识燕归来’如何？”晏殊兴奋不已，魂牵梦绕的《浣溪沙·一曲新词酒一杯》终于完整出炉：
一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台。夕阳西下几时回？
无可奈何花落去，似曾相识燕归来。小园香径独徘徊。
这是晏殊最为脍炙人口的词，情中有思，思中有理。明为怀人而不着一句怀人之语。虽为“闲愁”，但感念时光易逝的同时又慨叹宇宙的广阔无限。这份于平淡中见功力的笔触，怕是世间最深刻的“闲愁”吧。
他的《木兰花·绿杨芳草长亭路》虽写情事，但也有这种哲理性：
绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去。楼头残梦五更钟，花底离愁三月雨。
无情不似多情苦，一寸还成千万缕。天涯地角有穷时，只有相思无尽处。
长盛不衰的闺怨在晏殊这里却不施藻饰，没有典故，完全通过白描手段反映出思妇的心思，将难以言宣的相思之情表达得恰到好处。晏殊的很多小词都带着这种浓厚的愁绪，于平凡中透着别样的深刻。
晏殊担任京兆尹时，曾纳一个年轻女子为小妾。夫人出于妒忌，偷偷将其卖了。晏殊对该女子始终念念不忘，曾作《蝶恋花·帘幕风轻双语燕》以寄相思：
帘幕风轻双语燕。午醉醒来，柳絮飞撩乱。心事一春犹未见。余花落尽青苔院。
百尺朱楼闲倚遍。薄雨浓云，抵死遮人面。消息未知归早晚。斜阳只送平波远。
午睡醒来，院内风轻燕语、柳絮乱飞、花落青苔，暮春将逝。倚楼眺望，远方的人儿何时归？
