袭人、史湘云、薛宝钗都反复规劝贾宝玉应该好好读书，立身功名，薛宝钗甚至采用激将法的方式，当着众人称贾宝玉是“富贵闲人”；贾府的小厮们也都认为贾宝玉是个不中用的，第六十六回，兴儿曾言贾宝玉：外头人看着好个清俊模样儿，心里自然是聪明的，谁知是外清而内浊。可见贾府上上下下，大家都认为贾宝玉是个无用之人，空长了一副好皮囊。
细数下来，只有林黛玉一个人是真正了解贾宝玉，并支持贾宝玉，这给了贾宝玉内心极大的慰藉，让他暂时从孤独寂寞状态走出来，毕竟自己还有一个同类——林妹妹！所以，贾宝玉最终的“悬崖撒手”，选择出家，跟林黛玉的逝世是有极大关系的。
出家为僧，贾宝玉最后的精神出逃现世的仕途社会价值，不被贾宝玉所认同，他只能将生命价值寄托在“情”上，将所有痴情体贴，全部给了家中的女孩们，以此作为自己的“事业”，可一个情字也无法从根本上解决贾宝玉的内心归属需求，一方面封建社会的大环境注定阻止他无法实现自己的情感抱负，另一方面贾宝玉自己本身就是封建制度的最大受益者。
贾宝玉虽然盛赞女孩们，可他终究在封建社会的大环境下长大，身上不可避免地打上了封建纲常伦理思想的烙印，他虽然有“天地灵秀只钟情于女儿”的言论，可真要让他在心中为众人排位，他还是以贾母、贾政、王夫人为先，就连林妹妹，也只能排到第四位，第二十八回曾有记载：
宝玉道：“我心里的事也难对你们说，日后自然明白。除了老太太、老爷、太太这三个人，第四个就是妹妹了。要有第五个人，我就说个誓。”黛玉道：“你也不用说誓，我很知道你心里有妹妹，但只是见了姐姐，就把妹妹忘了。”——第二十八回
可见贾宝玉虽然蔑视科举功名，但封建纲常伦理在他心中仍占据重要地位。也正是因此，才出现“贾宝玉盛赞女孩们，可在女孩们受迫害他却袖手旁观”的奇怪现象。
第三十回，宝玉与金钏调笑，被假寐的王夫人当场逮住，王夫人顺手就给了金钏一个耳光，骂其为小娼妇，而贾宝玉呢，他“早一溜烟去了”，因为他不敢违抗作为母亲的王夫人；
再有第七十七回，王夫人以莫须有的“女儿痨”为由将晴雯从怡红院中撵走，贾宝玉虽然伤心，可也只能眼睁睁看着晴雯被撵走，最终在姑舅哥哥的破屋中凄惨死去。贾宝玉的心灵深受封建纲常伦理的束缚，他既不敢向王夫人求情，也不敢向贾母求救（这等于向奶奶告母亲的状，乃大不孝之举），只能默默看着这些女孩们被迫害。
所以贾宝玉越是重情，就越被情折磨，这已然注定了他最终会走上“由情开悟”的结局，即悬崖撒手，遁入空门。
早在书中第二十二回“听曲文宝玉悟禅机”，曹雪芹就已然埋下了这个因果。彼时正值薛宝钗生日宴，因为宴会上有一个戏子长得像林黛玉的模样，被史湘云直言点出，贾宝玉担心湘云会因此得罪黛玉，于是他向湘云使眼色，又被林黛玉看在眼里，最后反而被林黛玉、史湘云两个人厌弃，夹在两人中间受气，最后贾宝玉由情开悟，写下一首《寄生草》：无我原非你，从他不解伊，肆行无碍凭来去，茫茫着甚悲愁喜，纷纷说甚亲疏密，从前碌碌却因何，回头试想真无趣。
贾宝玉被情所困，进而由情开悟，这也是他精神出逃的唯一选择，贾宝玉心中一直都有“悟”的意识，比如第七十七回，晴雯被撵走后，贾宝玉自知无力救晴雯，于是他干脆狠下心来称：“从此休提起，权当她死了，不过如此。”
但并不能因此批判贾宝玉无情，这是他欲救而不能救，夹在“情”与“纲常伦理”之间的最终妥协，而非他主观意愿上的无情。
