两人在酒馆喝酒的时候，遇到了卖唱的金翠莲，鲁智深要资助金翠莲父女，这时候只带了些“少碎银两”的史进，一出手就是十两银子，而这一次的慷慨解囊，直接导致了后面史进还没有找到王进，盘缠就用完了，只能跑到赤松林里打劫，结果再一次遇到了鲁智深。
与鲁智深的两次相遇，对史进影响很大，到了后文，史进听说王义的女儿被贺太守强行霸占，他单身一人前去营救，结果不慎被抓，，而随后，鲁智深听说了这件事，为了救史进，也是只身犯险，两人的行事风格极为相似，所以说步入江湖后的史进，受鲁智深的影响很深。
在史进入伙梁山之后，跟随宋江攻打东平府，书中说史进在东平府与一位风尘女子有染，并且打算以这个风尘女子为突破口，打入东平府内部，这一处史进的人设入之前有些出入，在全书的前半部分，对史进的介绍是“每日只是打熬气力，亦且壮年，又没老小，半夜三更起来演习武艺，白日里只在庄后射弓走马。”可见这时候史进是一心痴迷武学的，完全不近女色，可这时又说史进在距离老家陕西华阴县千里之外的东平府有位相好。
但不管这件事合不合理，通过这段故事，我们还是看到了尽管史进已经闯荡江湖多年，并且成为了少华山的总辖大寨主，可做事依然是很傻很天真，在见到这位风尘女子李瑞兰之后，直接给了她一包金银，然后还将自己来做细作的事情全盘托出。
李瑞兰也不客气，收了钱财之后，转眼就把史进告发了，被抓之后，史进的表现确实可被称为是条硬汉，书中的描写是“又将冷水来喷，两边腿上各打一百大棍。史进由他拷打，不招实情。”可见在史进的心中，将这个“义”字看得很重。
可是就这样一个重情重义之人，他的下场却非常的讽刺，在征讨方腊的时候，卢俊义派史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永六人做前哨，六人到了昱岭关下，遇到了方腊手下的大将小养由基庞万春，史进还没有交手，就被一箭射落马下。
其余五个人见到史进中箭，急忙将他救回，可这时两边的松林中又乱箭齐发，五个人便再也顾不得史进，各自逃命。在这五个人中有史进早期的师父打虎将李忠，有史进当初烧了祖产都要营救的陈达和杨春。当然这五个人抛弃了史进之后，也没能幸存，依然被射死在了昱岭关下，当六人阵亡的消息传回大营之后，神机军师朱武也只是为陈达和杨春流了几滴眼泪，根本没有提到史进。
史进从出场到阵亡，虽然他的天真和鲁莽一直都没有变，但是他心中坚守的道义也没有变，就像他在樊楼上面唱的那首歌一样“浩气冲天贯斗牛，英雄事业未曾酬。手提三尺龙泉剑，不斩奸邪誓不休”。
