苯是由迈克尔·法拉第(Michael Faraday)在研究照明气体时首次分离出来的,它是全球许多行业中最重要的化学物质之一。
接下来,小白给大家科普这种“奇妙的化学物质”,包括它的化学结构和性质,以及关于它的一些有趣的事实。
图为:环己烷分子的球棍模型(与苯有相似的六元环)
什么是苯?苯的分子结构是C6H6,摩尔质量刚好超过78克/摩尔。在室温下,苯倾向于以液态存在。它通常是无色的,并且具有非常独特的类似汽油的气味。
苯可溶于水,熔点为5.33摄氏度,沸点为80.1摄氏度。苯是高度易燃的,该化学物质具有致癌性,大量用作汽油,塑料,合成橡胶,染料和工业溶剂的添加剂。
苯是许多芳香族化合物的本体。苯最有趣的特征是它具有六个碳原子的特征性六边形环状结构,并带有规则间隔的氢键,这种结构有助于使分子异常稳定。
苯也称为芳香族化合物,它是通过共价键相连的环状平面。苯的结构是离域的π电子云,而不是离散交替的单键和双键。 六个π电子占据环状平面上方和下方区域。每个电子都被六个碳原子共享,这使得原子核和电子之间的吸引力最大化。
双键(C=C)通常比单键(C-C)键长短,三个交替双键的环状分子中,单键的键长为154皮米,双键的键长为134皮米。不过,苯的X射线衍射表明情况并非如此,实际上,苯中每个键的长度大约为140皮米(0.14 nm),苯中六个C-C单键的长度均相同,介于单键和双键之间。
图为:苯分子的结构式
如何发现苯的结构?苯是由英国科学家迈克尔·法拉第(Michael Faraday)于1825年在研究照明气体时首次分离出来的。1833年,德国科学家Eilhardt Mitscherlich通过用石灰加热苯甲酸人工合成得到苯。1845年,另一位德国科学家霍夫曼(A W. von Hoffman)首次从煤焦油中分离得到苯。
虽然1825年就分离得到苯,但解密它的实际结构花费了很长的时间。
1861年奥地利化学家洛希米特(Joseph Loschmidt)以及1866年德国化学家凯库勒(August Kekule von Stradonitz)分别独立提出了苯的环状结构。凯库勒随后还提出了以他命名的凯库勒结构式。
大不列颠百科全书指出:1931年,美国化学家莱纳斯·鲍林(Linus Pauling)提出,苯具有单一结构,是两个凯库勒结构式的共振杂合体。
图为:苯分子间距示意图
苯是如何形成的?人们使用或接触的苯都是人工合成的,传统方法是通过蒸馏焦炭产生的轻油得到。如今,大多数苯是由石油的催化重整、蒸汽裂解和加氢脱烷基化形成的。无论哪种工艺,都需要从所得的芳香族产品中回收苯,回收方法包括溶剂萃取、共沸蒸馏、固体吸附、结晶等。
目前,还有一种名为Cyclar的新技术。该技术由BP和UOP共同开发,可将丁烷和丙烷转化为芳烃。应用该技术,目前在沙特阿拉伯建立了一家苯生产工厂。
苯实际上可以自然形成,一般是火灾和火山爆发等过程会产生少量苯,它也是香烟烟雾中常见的成分。