《三国演义》中，夏侯惇兵败博望坡以后，曹操一怒之下起兵五十万征讨荆州。刘表原本就重病在身，一急之下更是一命呜呼。继位的刘琮自知不敌曹操，就在蒯越等人劝说下向曹操请降。
刘琮一降，刘备孤掌难鸣，虽然在新野用诸葛亮之计一把火攻烧了曹操十万兵马，但是最后还是只能带着百姓继续南撤。结果走到当阳时，被曹军追上。刘备只有两千多人马，自然无力抵挡，被*得大败，幸亏张飞奋力死战，才得以突出重围。
不过等*出包围圈以后，刘备身边还是只剩下百来人，家小和糜竺、糜芳、简雍、赵云等人都不知下落。幸好之后赵云陆续找回了简雍、糜竺、甘夫人和阿斗，张飞也在长板桥边三声大喝，吓退了追兵，刘备才得以脱险。
演义中张飞能喝退几十万曹军，首先是因为他武艺高强。特别是当初曹操手下众将不敌颜良，请来关羽助战斩*颜良时，曾经对曹操说自己不如张飞，张飞“于百万军中取上将之头，如探囊取物耳”。因此曹操一直对张飞极为忌惮。
而另一方面，张飞据守长板桥时，事先命手下二十几个骑兵砍下树枝，拴在马尾上，在桥东面的树林之中来回奔跑，扬起尘土，让人看了以为林中埋伏了很多人马，自己则单枪匹马守在桥头，作为疑兵之计。此前曹军屡次中了诸葛亮的计谋，损兵折将，所以曹军追到桥边以后，见到这番景象以为诸葛亮设下伏兵，故意让张飞一个人来诱敌，惊疑不定，不敢轻易冒进。
古代冷兵器时代打仗很讲究士气，曹军既怕张飞之勇，又担心诸葛亮之谋，畏首畏尾之下士气自然低落。张飞见曹军畏惧，故意大声挑战，声如巨雷，包括文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚等名将在内的曹军闻之尽皆股栗。张飞第三声巨吼时，夏侯杰更是被吓得肝胆碎裂，当场毙命，曹操也是掉头就跑，诸军众将跟着逃跑，一路上人踩马踏，死者众多。
张飞靠着二十几名骑兵布下疑兵计，加上自己的威名吓退几十万曹军，这当然是罗贯中艺术加工创作而成，不过这个事在历史上也有原型。
根据《三国志》记载，建安十三年（公元208年）七月，曹操发兵南征荆州，大军行进到途中，刘表病死，继位的荆州牧刘琮主动请降，刘备得到消息以后，仓促从樊城南下前往江陵。曹操一向视刘备为心腹大患，于是扔下辎重，轻装赶到襄阳，然后又从军中精选了五千骑兵，日夜兼程，一日一夜赶了三百多里路，在当阳长坂追上了刘备，并发起攻击。
刘备没想到曹军这么快就能追上来，毫无防备，急忙退走，并命张飞带着二十名骑兵断后。张飞据水断桥，向追来的曹军发起挑战。曹军畏惧张飞之勇，不敢进逼，刘备才得以脱身。
曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百余里，及於当阳之长坂。先主闻曹公卒至，弃妻子走，使飞将二十骑拒后。飞据水断桥，瞋目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死！”敌皆无敢近者，故遂得免。
在《三国志》中的记载看，当阳之战曹军并没有四十万之多，只有五千骑兵，也并没有曹将被张飞吓死，曹军退却时也没有自相践踏，似乎没有演义中那么精彩。
不过在真实的战斗中，再骁勇的人面对训练有素的士兵也做不到以一敌百。曹军追兵虽然没有演义中那么夸张，但是既然是曹操从军中精选了五千骑兵，那么战斗力肯定比一般士兵要强不少。更何况《三国志·曹纯传》中还提到，这一战曹操手下最精锐的虎豹骑也在其中，因此这五千骑兵的战斗力还是很强的。张飞身边只有二十个骑兵，也没有虚张声势，只靠自己威名就能将追兵逼退，已经非常难得了。
