公元747年（天宝六年），高适正在睢阳，送别他的好友、著名的琴师董庭兰。
董庭兰在兄弟姐妹中排名第一，所以又可以叫他“董大”。
当时正值唐玄宗时期，朝廷上下盛行的是胡乐。而董大最擅长的是七弦琴这样的古乐。因此，懂他、欣赏他的人并不多。
这时呢，高适的事业也不太顺利。他到处浪游，地位地下，穷困潦倒。
两人成为知己，惺惺相惜。
但高适始终是一个豪迈开朗的人。从他写给董大的送别诗中，我们可以体会这种难得的胸襟。
别董大 唐·高适 千里黄云白日曛， 北风吹雁雪纷纷。 莫愁前路无知已， 天下谁人不识君？
日暮黄昏，大雪纷飞，在北风狂吹中，只见到远处天空中的大雁，它们出没寒云之间，让人难免有日暮天寒、冷峻悲伤之感。从压抑、严寒、悲壮的景色中，我们可以略微窥见人物内心的积郁。才华横溢的人沦落至此，可悲可叹；又是离别场面，不免引起人内心萧索失意。
但就这样屈服于环境的压抑吗？当然不是，所以才有了后面的两句——
莫愁前路无知已，天下谁人不识君？
这话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，更显朋友情谊的真挚。
在唐人的送别诗中，有很多忧伤缠绵、低徊留连的作品，它们固然感人至深。但像高适《别董大》这样慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，并不多见，却又以它的真诚情谊和坚强信念，为离别涂上了另一种明亮的色彩与豪放的风格。真是别有一番诗意。
