欧·亨利是以父亲的身份开始作家生涯的，1899年圣诞节前，威廉·波特为了给女儿买礼物，开始以欧·亨利的笔名写小说，因为深受读者喜爱，1901年他跟报纸签订合同，每星期提供一篇短篇小说。
由于生活所迫，他不得不迎合小市民读者的口味，因为不少作品显得深度不足，然而，困顿的生涯又使他面对冷酷的现实，在他的几十篇优秀的小说中，仍然可以看到美国社会形形色色的人物和光怪陆离的现象。
欧·亨利的作品大致可分为三类：一是以西部见闻为内容；二是以拉美现实为题材，而最具特色的则是描写大城市生活的作品，其中反映小人物的境遇的尤为感人。《最后一片叶子》就是一个很好的例子。
不落的叶子饱受贫病折磨、厌恶人生的女画家渴望摆脱一切，要跟着常春藤的最后一片叶子随风而逝。老画家嘲笑她胡思乱想，还说要画一幅杰作，好帮助大家一同脱离困境。
所有人都知道，叶子在雨雪交侵中肯定要飘落，女画家在贫病交迫中也很难有痊愈的希望。
然而，一个又一个风吹雨打的夜晚过去了，枯黄的叶子却傲然留在墙上，女画家也没有结束她虚弱的生命。
在读者感到惊奇之际，作者才出来补叙：在叶子掉光的那一晚，老画家冒着风雨爬上墙补画了最后一片叶子，因而染病而死，以自己的生命完成了一幅真正的杰作。寥寥几笔，就凸显了贫穷艺术家之间相濡以沫的真诚友谊，使人恍然大悟之后，经不住低回感叹。
欧·亨利的艺术特点欧·亨利没有像美国古典短篇小说家那样特别注意刻画人物性格，而靠安排情节结构取胜。他善于捕捉生活中令人啼笑皆非而又富于哲理的戏剧性场景，用漫画式的笔法勾勒出来。
他常常藏起重要的情节，把读者吸引在故事的表面叙述中，使人自以为已经预测到故事的结局，最后采用简练的几笔，透露出事情的真相，使故事大反转。
比如在《最后一片叶子》的结尾，真叶子已经飘落，假叶子却留在那里，女画家没有死去，老画家却代替了她。这种真假替换，生死易人的反巧合的结局，犹如突发的喷泉，幻化出奇异的彩虹，令人目眩神摇，却一时难以弄清它从何而来。
然而细心追寻，我们总可以从文章中找到它的蛛丝马迹，从而不能不赞叹作者深厚的艺术功力。这种草灰蛇线，伏脉千里，最终反转结局的写法十分独特，以至于后来被称为欧·亨利式结局。
欧·亨利的遗憾《最后一片叶子》感伤情调较重，这对于表现弱肉强食的社会中小人物的命运固然很适合，而另外一些更富幽默色彩的作品，如《麦琪的礼物》《警察和赞美诗》也同样深刻地写出了贫苦人的心酸和不幸，令人忍不住发出含泪的微笑。
但是，由于受到社会上庸俗趣味的影响，或者为了满足读者的喜好，欧·亨利往往为悲惨的故事安上圆满的解决，这也冲淡了作品的社会意义，使得他的作品始终迈不过深刻的门槛。
