宋江虽然时时自称刀笔小吏，但他的文学素养之高，可能远超我们意料之外。那么，他的文学造诣在什么档次？他参加科举考试有希望成功吗？
宋江实名创作的诗词共有七首。其中，在浔阳楼上写下一首反诗和一首反词，108位好汉齐聚之后的重阳节趁醉填词一首。偷会李师师时填词一首。在双林渡看见燕青射*大雁，心中悲伤，立即作诗填词各一首。与卢俊义一起皇宫见有汉子玩胡敲，心有所感，作诗一首。
宋江的这七首诗词，全都是感慨深沉、寄意深远，无不寄托了他对个人境遇的万千思绪。宋江能够在繁忙的行军作战空隙间写下这些情感饱满的作品，就说明他在骨子里还是一个文人。更难得的是，宋江的这些诗词，很少有江湖话语，更多是包含了烟火人间的无尽情思，显示出宋江这个人物的内心丰富而敏感。
有人说，宋江的诗词都只会直抒胸臆，文词粗鄙，格调低下。但在我看来，宋江的这七首作品中，有几首算得上是精品。他会见李师师时写的那首词，一会儿是“寄得山东烟水寨、来买凤城春色”的儿女情长，一会儿是“芦叶滩头，蓼花汀畔，皓月空凝碧”的寂寥落寞，一会儿又是“义胆包天、忠肝盖地、四海无人识”的英雄喟叹，在宋代浩如烟海的词作中，可以算得是上乘作品。据宋代笔记小说记载，这是真实历史人物宋江的作品，它后来被收录进《全宋词》，可谓是凭实力上榜。
宋江在双林渡的词作“楚天空阔，怅离群万里，恍然惊散”，全词的上阙直接移用宋代著名词人张炎的作品，原词是可以在中国诗词史上留下地位的名作，施耐庵把这首词放在宋江名下，显然也是为了表明宋江的文学造诣之高。
值得注意的是，燕青会见李师师、拜见宋徽宗时，各演唱了一首词。唱给李师师的那首词中，“燕子不来花又老，一春瘦的腰儿小”，并不比柳永逊色多少。在征服方腊后向宋江告辞时，燕青曾附上一首诗，那首诗连押韵都不会。显然，这两首词的作者绝不会是燕青。吴用的文学造诣也达不到这么高，因此，他们的作者很可能就是宋江。果真如此的话，一个驰骋江湖的汉子，也能有如此纤细的情思，宋江的内心真是充满锦绣文章了。
既然宋江的文学造诣非常高，他去参加科举考试时能否成功吗？宋代科举录取比例虽然远远高过唐代，但在当时，一般每个州每三年能有通过进士考试的，也只有一二人而已。那些读书人，能否榜上有名，既靠实力，更靠运气。所以，宋江能否考上进士，仍然很难肯定。而他，显然又不愿耗尽年华去碰那微乎其微的运气。
有文才，有吏能，却无出路，这是宋江永远处于焦灼状态的根本原因，也造就了他的人生悲剧。
