契诃夫戏剧创作的题材、倾向和风格与他的抒情心理小说基本相似。他不追求离奇曲折的情节，他描写平凡的日常生活和人物，从中揭示社会生活的重要方面。在契诃夫的剧作中有丰富的潜台词和浓郁的抒情味；他的现实主义富有鼓舞力量和深刻的象征意义，“海鸥”和“樱桃园”就都是他独创的艺术
象征。斯坦尼斯拉夫斯基、丹钦科以及莫斯科艺术剧院（1898年建立）与契诃夫进行了创造性的合作，对舞台艺术作出了重大革新。
契诃夫在世界文学中占有自己的位置。他以短篇小说和莫泊桑齐名。欧美许多作家谈到契诃夫的创作对20世纪文学的影响。在中国，在契诃夫逝世后不久，《黑衣教士》和《第六病房》等小说就被译介过来。他的剧本《海鸥》、《万尼亚舅舅》、《三姊妹》和《樱桃园》也早在1921年和1925年先后由郑振铎和曹靖华等译成中文。以后，鲁迅艺术学院曾在延安演出《蠢货》、《求婚》和《纪念日》。瞿秋白、鲁迅、茅盾、郭沫若、巴金等对契诃夫都有过论述。他的小说和戏剧几乎全部有中译本。
契诃夫的作品题材多样：有的反映了底层人民的悲惨生活（《苦恼》、《凡卡》等）；有的写出了小人物的战战兢兢、卑躬屈膝的心态和面貌（《胖子和瘦子》、《小公务员之死》等）；有的激烈地讽刺了见风使舵的奴颜媚骨（《变色龙》等）；有的刻画了沙俄专制制度卫道士的嘴脸（《普里希别叶夫中士》等）；有的揭露了专制制度对社会的压制及其保守和虚弱（《装在套子里的人》等）；有的针砭了追求虚荣、庸俗无聊、鼠目寸光的人生哲学，并对“人变庸人”的过程进行了艺术化的表现（《跳来跳去的女人》、《挂在脖子上的安娜》、《姚内奇》等）；有的揭示了专制制度下阴森可怕的俄国社会状况（《六号病房》、《库页岛旅行记》等）；有的反映了资本主义在俄国飞速发展后，人民却没有得到幸福，贫穷也没有被消除（《一个女人的天地》等）；有的反映工农阶级的斗争（《樱桃园》等）；还有的以婚外恋为题材，表现了对美好生活的憧憬和追求，从而唤起人们对浑浑噩噩的生活的讨厌（《邻居》、《带狗的女人》等）。高尔基曾对《变色龙》有过这样的评价：“一个荒唐的时代，一个善变的警察，一条无辜的狗，一群无聊的人。给我们上演了一段可笑而又使人压抑的故事。”高尔基还对契诃夫做过这样的评价：“只需一个词，就能创造一个形象，只需一句话，就可以创造一个短篇故事，而且是绝妙的短篇故事。”
随着文学的发展，世界文学评论家喜欢把那些优秀的短篇小说家说成是某方面的“契诃夫”，以致一些优秀的作家往往被冠以“契诃夫”称号，比如，美国短篇小说家约翰.契弗就被公认为是“美国郊外的契诃夫”，而爱尔兰短篇小说家威廉.特雷弗则被称为“爱尔兰的契诃夫”，美国作家卡佛、耶茨，捷克斯洛伐克的赫拉巴尔亦在不同程度被人称为契诃夫。为什么会产生此种现象？主要是契诃夫的小说具备独立思考的精神和直面现实的笔触，契诃夫一生以短篇小说为主，他创作态度严谨，重视文学的写生，笔下一草一木无不栩栩如生，刻画心理亦往往入木三分，是世界短篇小说巅峰之一，并成为短篇小说的代名词。
