季札与孔子出生在同一时代，季札比孔子年长，孔子对这位前辈推崇备至，根据现有的资料，孔子一生至少有四次盛赞季札。
我这里按照事件发生的顺序，依次总结为：
一赞天民、二赞义正、三赞习礼、四赞君子。
【一赞天民】
公前560年，吴王寿梦卒，准备让季札继承王位，但是季札拒绝了，当时季札只有17岁。后来孔子对此事评价为“延陵季子其天民乎？”
范常喜（中山大学外国语学院国际汉语系副教授、博士生导师,兼任出土文献与中国古代文明研究协同创新中心中山大学中心研究骨干。）先生在《〈上博楚简·弟子问〉1、2号残简字补说》一文中，对《上博楚简·弟子问》1、2号残简的解读如下：
子曰：“前（延）陵季子，其天民也（乎）？生而不（因）其浴（俗）。吳人生十（十七）（年）而壤（讓）（札），倗（乎）其雁，前（延）陵季＝（季子）僑而弗受。前（延）陵季＝（季子），其天民也（乎）？”子贛（貢）
“季札让国”一事，并见于“春秋三传”、《史记》、《吴越春秋》、《越绝书》等多种典籍，后人据此事论说不已，赞叹者有之，鄙薄者有之，先前存世的儒家典籍中，只有孔子赞叹尧舜、泰伯仲雍以及伯夷叔齐的话，却找不到孔子赞叹季札让国的话。
有人借此提出论断孔子之所以单单对季札让国之举无所评价，是因为孔子心目中，季札让国实际上算不上让，或者不值得推崇。而由范常喜先生整理《上博楚简·弟子问》中的这段文字，恰好否定了这种言论。我们可以看到：孔子不但对季札让国之举曾有评价，而且评价极高。
纵观“春秋三传”的记述，季札屡次让国都是出于维护周礼的考虑。周礼是周朝的法律、道德、行为规范的总和，维护周礼就是遵纪守法。
春秋末年，礼崩乐坏，孔子以恢复礼乐为己任。看到身为“吴之习礼者”的老前辈季札，必然是敬重有加，赞誉之辞也就油然而生了。
孔子在赞叹季札让国时，连声说：“延陵季子，其天民也乎？”
孔子在赞叹泰伯时说：“泰伯，其可谓至德也已矣！三以天下让，民无得而称焉。”这两种赞辞，完全可以等量齐观。可以这么说，孔子有多推崇泰伯，就一定有多推崇季札。
后人将季札让国（后三让）与其先祖泰伯让王（前三让）并提，称之为至德第三人。这等于说，开拓吴文化的三座高峰“泰伯、仲雍、季札”都是至德的代表人物，而吴文化的特色在于至德流传。
【二赞义正】
前544年（鲁襄公二十九年），季札周游列国。在他离开卫国前往晋国的途中，路过孙林父所在的戚地，听到歌舞之声，当即提出了批评，并且连夜离开戚地。孙林父知道后非常震惊，终身不听琴瑟。孔子之后赞叹道：“季子能以义正人，文子能克己服义，可谓善改矣。”
《左传》的记载如下：
自卫如晋，将宿于戚，闻钟声焉，曰：“异哉！吾闻之也，辩而不德，必加于戮。夫子获罪于君以在此，惧犹不足，而又何乐？夫子之在此也，犹燕之巢于幕上。君又在殡，而可以乐乎？”遂去之。文子闻之，终身不听琴瑟。
（季札出使晋国，到晋国后，准备在戚邑住宿。还没等住下，季札忽然听到音乐的声音。季札向晋国人询问，得知是晋国大臣孙文子在欣赏音乐。季札对身边的人说：“真奇怪呀!我听说人若是有辩才而没有德行，必将遭到*戮。晋国的这个孙文子就因为有辩才而没有德行被晋国国君治过罪，他做事小心谨慎尚嫌不够，怎么还能沉溺于靡靡之音呢?孙文子在这里，就像燕子在帷幕之上筑巢那样危险。晋国刚刚死去的国君的灵柩还没有安葬，他怎么可以演奏音乐呢?”说完，季札就离开了戚邑。孙文子从别人那里听说了季札的话，认真思考之后，认为季札的话是非常有道理的。从那以后，孙文子终身也没有再听过音乐。季札对孙文子的评价，显示了非凡的生存智慧。对生命安全最好的保障就是谨慎行事。孙文子曾经因为不谨慎被晋国的君主惩罚过，但是他并没有从中吸取教训。在晋国国君刚刚死去还没有安葬的时候，孙文子竟然置国丧于不顾，放肆地奏乐享乐，实在是太不谨慎了，甚至颇有些找死的意思。季札一语点破梦中人，将孙文子从昏乱中惊醒。好在孙文子还不是一个彻底糊涂的人，他及时醒悟，使自己幸运地避免了灭顶之灾。）
《史记•吴太伯世家》的记载与上文类似，而《史记•卫康叔世家》中的记载则略异，原文如下：
过宿，孙林父为击磬，曰：“不乐，音大悲，使卫乱乃此矣。”是年，献公卒，子襄公恶立。
按，考察史志，“过宿”应是“将宿于戚”，孙林父所在的是戚地而非宿地。
《孔子家语·正论解第四十一》的记载最为详细，孔子的评价也出于此处：
卫孙文子得罪于献公，居戚（文子卫卿林父得罪以戚叛也），公卒未葬，文子击钟焉。延陵季子（吴公子札）适晋，过戚闻之曰：“异哉！夫子之在此，犹燕子巢于幕也（燕巢于幕言至危也），惧犹未也，又何乐焉？君又在殡，可乎？”文子于是终身不听琴瑟。孔子闻之曰：“季子能以义正人，文子能克己服义，可谓善改矣。”
孙林父，谥“文”，所以又称孙文子——这是一个胡作非为的人，在国内和国君闹得不可开交；跑到别的国家，也是无礼之极，鲁国的叔孙豹还用《相鼠》来讽刺他——可以说孙林父就是一个屡教不改的典型。但是季札的一番评论，却能让孙林父幡然悔悟，由此可见季札的威望。所以孔子要说“季子能以义正人”，因为季子身上有大义、有正气，让人不得不服。
【三赞习礼】
前514年，季札受吴王僚之命出使中原列国，从齐国完成了出使任务之后返回，在齐鲁边境、嬴博之间，季札长子去世。事出突然，季札决定简葬后快速回国复命。当时孔子也在齐鲁边境，他听说此事后，带着他的学生前往观礼。并且给出了“延陵季子，吴之习礼者也”和“延陵季子之于礼也，其合矣乎”的评价。
这一事件并见于《礼记•檀弓》、《孔子家语》等书，在情节上略有差异，有说孔子带队前往，有说孔子派学生前往。目前，有两处遗迹，一为孔子观礼处，一为延陵台，都说是季札葬子，孔子观礼之地。
《礼记·檀弓》的记载如下：
延陵季子适齐，于其反也，其长子死，葬于嬴博之间。孔子曰：“延陵季子吴之习于礼者也。”往而观其葬焉。其坎深不至于泉，其敛以时服。既葬而封，广轮掩坎，其高可隐也。既封，左袒，右还其封，且号者三，曰：“骨肉归复于土命也，若魂气则无不之也，无不之也。”而遂行。孔子曰：“延陵季子之于礼也，其合矣乎。”（吴国延陵季札出使齐国，在回来的路上，大儿子不幸死了，只好就地葬于嬴博之间。 孔子说：延陵的季子，是吴国知周礼的人，我要前去看他主持的葬礼。 孔子到了后，看到墓穴深不到地下九泉，用当时的服装包裹尸体，掩埋后起又大又圆的封土堆掩盖住墓穴，整个墓穴高可蔽日，封好墓穴后，送葬的人“左袒右环”，褪下左袖，右臂带着袖章标志，围绕着封土堆高声哭三次，分别哭说：骨肉又回到大地，这是命运的轮迴，魂魄哪有不升天的，没有不升天的，跟随着慢慢地走。孔子说：延陵季札在葬礼上，真是合乎周礼啊。）
从现有资料可知，孔子观礼可谓严苛。以下是《论语》中记载的极端“不欲观”、“何以观”、“不足观”：
子曰：“褅，自既灌而往者，吾不欲观之矣。”
子曰：“居上不宽，为礼不敬，临丧不哀，吾何以观之哉？”
子曰：“如有周公之才之美，使骄且吝，其余不足观也已。”
如此挑剔的孔子，听闻季札葬子，不但是带领学生观葬，而且前前后后都赞扬季子习礼、于礼合，可见孔子对季子推崇的程度。
另外，在《论语》里我们见到这样一段话：
礼，与其奢也，宁俭；丧，与其易也，宁戚。（与其奢侈，不如节俭；就丧事而言，与其仪式上治办周备，不如内心真正哀伤。）
把这段话作为孔子评论季札葬子的注脚也未尝不可吧。
【四赞君子】
公元前485年，季札与世长辞，享年92岁。孔子闻讯，手书“呜呼有吴延陵君子之墓”以为凭吊。后人将孔子手迹摹刻于石碑，史称“十字碑”。史载，供奉十字碑的有申港季子祠、九里季子庙等地。
现存于世，被称为由孔子亲篆的碑文只有两处：一处是比干墓前的“殷比干墓”四字；一处是季子墓前的“十字碑”。
针对这两处碑刻，清代唐鉴在《〈朱子学案〉目录序》中说：
大禹之《岣嵝碑》，远矣！尚矣！比干、延陵季子，其墓碑之祖欤？
孔子具体在什么时候，什么情况下撰写了十字碑呢？历来众说纷纭：有人说是季札过失后，孔子亲自前来凭吊；也有人说孔子遣言偃子游南来凭吊，并带来了碑文……
也有人考证，认为这段话应该读作“呜呼有吴延陵君，子之葬”，并解释说这是孔子在季札葬子后写下的赞辞。笔者不赞同这种断句方式，因为春秋时期，“某某君”都是对国君的称呼，并不用于称呼大夫。信陵君、平原君、孟尝君、春申君这些大夫被称为“君”是战国时代的事，这也是诸侯僭称王号普及后，才会出现的情形。孔子严守周礼，《春秋》中称呼诸侯，尚严格区分公、侯、伯、子、男，当然不会出现把“延陵季子”称为“延陵君”的情况。
可以说，十字碑是孔子对季札最后的评价，也可以说是“千秋定评”。
在孔子时代，君子有两层含义，一为贵族之子，一为德高望重之人，无论那层含义，都符合季札的身份。而在《礼记•曲礼》中，这样定义“君子”的：
博闻强识而让，敦善行而不怠，谓之君子。君子不尽人之欢，不竭人之忠，以全交也。
这段话几乎就是在写季札的，时至今日，我们已经无法了解是因为孔子这样定义君子才称季札为君子；还是因为有季札作为典范，才有了这个君子的定义。
江阴季子祠重修的时候，提议将主殿命名为“君子殿”，也是出于这重考虑。
延陵季子出游，见路有遗金。当夏五月，有披裘而薪者，季子呼薪者曰：“取彼地金来！”薪者投镰于地，瞋目拂手而言曰：“何子居之高，视之下，仪貌之庄，语言之野也？吾当夏五月，披裘而薪，岂取金者哉？”
季子谢之，请问姓字。薪者曰：“子皮相之士也，何足语姓字！”遂去不顾。
延陵季子出游，看到路上有别人遗失的金子。正值夏天五月，有一个披着裘皮大衣的打柴人（经过这里），季子对着打柴人大喊道：“把那地上的金子给我拿过来！”
打柴人把镰刀丢到地上，瞪大眼睛摆着手说：“为什么您地位这样高，见识却如此卑下，您相貌生得仪表堂堂，而说话却这样粗野？我正当夏天五月，披着裘衣砍柴，难道是为您拾取金子的人吗？”
季子向他道歉，请问他的姓名。打柴人回答说：“砍柴人说：“您是只看外表的人，哪里值得告诉您姓名！”于是离他而去，连头也不回。
