这两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮，为相守，便暂且放下朝夕之长短。于是为送张生赴京，夫人于十里长亭安排下筵席。说来也怪，古人送别之时多雨淋，暮秋之时，此文也是凑足了伤春悲秋的主题。
暮秋，恼人烦，十里送别，盼君归心切。不求及第状元郎，但求不负有情娘。莺莺不屑功名淡薄利禄，只为嫁如意郎，正所谓以求无价宝，难得有情郎。今日遥见十里长亭，松了玉钏减了玉肌。“姐姐，今日怎么不打扮？”今日他便走了，有何心情梳妆打扮，有何情趣美扫蛾眉重梳婵鬓，悦己者都不在了，又为何人而容呢？“姐姐不曾吃早饭”如何吃得下呢？汤水化作相思泪，离恨塞满愁肠胃。才有合欢，便离愁相继；昨夜成亲，今日便别离。究竟是缘还是孽？几日不见，相思便已经够苦，却原来比离情更添十倍。二人非共桌而食，眼底空留意，有心举案齐眉，但到底还是拘着有母亲在，不敢多言语，只得眉眼传情，此番便不是初见时传的如此甜蜜之情了，而是离之愁情，离之不舍之情。已经要离别数日，却连不能在这最后相守之时刻言语叮嘱，莺莺心里只怕是更疼。夫人云：“俺先回去，小姐和红娘随后来。“此话一出也是给足了面子，尽管夫人之前为了自身不惜乱许配女儿，但终究是自己的女儿，怎能不心疼？且留些时间给二人道别，夫人在场孩子也拘谨些。
你此一去，得不得官，疾便回来。莺莺亦是怕的，她是不相信自己还是不信君瑞，怕他从此便没了消息，怕他忘了有莺莺此人，更怕他停妻再娶妻。读至此处，君瑞是否为负心之人，莺莺不知，夫人不知，众人亦不知，始乱终弃之事在当时莫非少见？于是莺莺言：“弃置今何道，当时且自亲。还将旧时意，怜取眼前人。”张生于此听出未婚之妻心中所虑，而言之：“人生长远别,孰与最关亲?不遇知音者,谁怜长叹人?”他还未走，莺莺便想知道他多久归来，如今眼前人将于妾身相隔千里，但心如匪石，不可转也。且饮尽身前的酒，便要真正告别，只怕是未饮心先醉，眼中流血，心里成灰。不禁感慨道：一寸相思，一寸灰。“到京师服水土，趁程途节饮食，顺时自保揣身体。荒村雨露宜眠早，野店风霜要起迟！鞍马秋风里，最难调护，最要扶持。”句句嘱咐，字字担忧，寸寸相思。相思再苦，再心中有怨，但心中最记挂你。且将相思化作叮呤嘱付，时时记于心，附于行。关心后，君须记：“若见了那异乡花草，再休似此处栖迟。”此生得莺莺，又有何人值得君瑞再留恋，筵已散，再留恋亦是无意，为娶得此妻，定是要走的，二人相离。
我们总说愿君莫思量，你不思量我断不思量。话虽如此，但离别后定是最为苦痛，有人云，惯了也就不打紧了。定是不会轻易就惯了，相思系君心，怎得说惯就惯。此生一百次相遇，一百次重逢，一千次离别，确是有一万次悲伤。以文载相思，只是文定是载不动这许多愁。写与他万字文，皆不抵见一面，系他一生心，只怕负千行泪。莺莺是如此，众人亦是如此。满山红叶尽是离人泪，此离人泪酒入愁肠化作相思泪，与何人说？等待之时日，漫长十分，有美人兮，一日不见，如三秋兮，令人思之如狂。若是等错人，付出的便是一生。从与君相别后，常忆相逢，几回魂梦与君同。等待后的重逢该以沉默或是微笑，但实际确是，不见时备着千言万语，相逢时变作长吁短叹，将腹中愁恰似申诉，及至相逢一句也无，则道个，先生万福。
