到19世纪末新加坡已获得了前所未有的繁荣：当时新加坡的贸易增长了八倍。英国为促进当地的开发建设大力吸引外来移民以充实新加坡的劳动力。新加坡的土著民族主要是马来人，然而在英国殖民时期大量华人和印度人涌入新加坡，同时也出现了来自英国等欧洲国家的移民与华人、马来人、印度人通婚的现象，由此形成了如今新加坡的华裔、马来裔、印度裔、欧亚混血裔四大族群。
1942年2月15日新加坡被日本侵占。在被日本占领的三年间这个弹丸小岛上就有数万人被日军屠*，就连日后的新加坡总理李光耀也险些命丧日军之手。这还只是直接死于日军屠*的人数，并不包括被日军强征后死亡的劳工。被日军占领的三年时间是新加坡历史上最黑暗的岁月，与此同时也是新加坡人自主意识抬头的岁月。1945年8月15日新加坡人终于迎来了日本的战败投降，然而仅仅一个月后英国人又重回新加坡。
战后的新加坡与战前已大不相同：人民要求在政府中有更大的发言权，英国所任命的总督所掌握的权力被分散，一个由官方人士及被任命的非官方人士组成的顾问组成立。该体系于1947年7月变为两个分开的行政及立法会议。1948年3月20日新加坡举行了第一次选举。1953年底新加坡通过修改宪法获得了较大的自治权。1959年6月5日新加坡自治邦首任政府宣誓就职，李光耀出任新加坡首任总理。
尽管新加坡已取得自治地位，然而当时的新加坡其实并不想成为一个独立国家。由60个小岛组成的新加坡的国土面积仅相当于北京的1／23，常住人口只有448万。在这名副其实的“弹丸之地”上各类资源少之又少，连淡水都要从对岸马来亚的柔佛州进口。可以说新加坡人无时无刻不面对着严峻的生存压力。1961年5月马来亚首相东姑阿都拉曼公布了想把新加坡、马来亚、文莱、砂拉越和北婆罗洲联合起来组成马来西亚。
