来到上海之后他经过伯父的介绍进入一家水果行做学徒，不过老板并不喜欢他，他只好返回家乡，可是他再次因为赌博被赶了出来，辗转之下他回到了上海。这次他会到水果行讨要一些烂水果，再到运送水果的船上偷一些水果叫卖，倒也活得下去，只是他一有钱依旧会去赌博，这也帮助他认识了不少上海滩的小混混。
之后一位青帮的大佬看到杜月笙很机灵，就让他拜了老头子，把他收在了自己的门下，这样一来杜月笙正式加入了青帮。后来他联合帮派其他人在码头做一些敲诈勒索的勾当，在上海滩混了一段时间之后，杜月笙也累积了一些人脉和声望，后来和当初的黄金荣一样成为了一名包探。
之后张啸林偶然间结识了杜月笙，杜月笙是青帮的“悟”字辈，辈分比张啸林要小一辈，不过张啸林很快就发现杜月笙的头脑非常灵活，所以两个人也联合到一起研究如何占领更多的地盘。
不久之后杜月笙在和其他帮派火并的时候受伤，被丢在街上，张啸林独自背着他回到了家里，为了给他治伤更是花光了家底，这让杜月笙非常感动，他也发誓自己一辈子不会忘记张啸林的恩情。
上海青帮三巨头
在那次火并中，杜月笙失去了自己的地盘，为了可以在上海站稳脚跟，他经过同辈兄弟的介绍，到黄金荣的家里做家务。因为杜月笙头脑灵活而且八面玲珑，他很快就得到了黄金荣妻子林桂生的赏识。后来他觉得一家有军队背景的鸦片公司可以赚钱，就鼓动林桂生以黄金荣的名义入股，结果果然赚了一大笔，黄金荣也开始注意到这个年轻人。
而就在这个时候，张啸林却惹上了麻烦，他和英租界华人头领合作做生意，结果得罪了黄金荣。在那个时候张啸林的实力完全无法和黄金荣抗衡，在危急时刻又是杜月笙出手，经过他的巧妙设计，让张啸林投靠到了黄金荣这一边，这不仅化解了危机，还壮大了张啸林的实力。
在拥有了机灵的杜月笙和胆大的张啸林之后，黄金荣的生意越做越大。在1925年的7月，黄金荣和杜月笙、张啸林联合建立了三鑫公司，专门经营鸦片生意。当时三鑫公司会派出保镖人员，同时包办了法租界所有的烟土生意。
虽然这家公司幕后最大的老板是黄金荣，不过他当时是法租界的督察长，公开出面经营这样的公司并不方便，于是让杜月笙来担任公司的总经理，张啸林和杜月笙共同的青帮兄弟范回春担任副总经理。
这个时候青帮在上海不仅生意做的很大，影响力也同样不容小视，很多人都会想办法和青帮取得联系，其中最著名例子莫过于蒋介石了。1920年的时候，蒋介石经过他人介绍到上海证券交易所工作，当时交易所里的人很多都是流氓出身，喜欢欺软怕硬。蒋介石为了可以在其中立足，通过他人介绍成为了黄金荣的门生。
在摆黄金荣做老头子之后，再也没有人敢欺负他。之后蒋介石在别人帮助下开立恒泰号经济行，炒卖股票赚钱，为孙中山筹集经费。可是在1921年遭遇上海金融风暴，他经营的经济行亏损严重，蒋介石负债超过千元，最后也是黄金荣出面摆平，还出钱帮助蒋介石到广州投奔孙中山。
因为和蒋介石的关系，黄金荣在上海的地位更加超然。而年轻的杜月笙和张啸林也纷纷效仿黄金荣的做法，在国民党内寻找自己的支持者，就这样青帮和政界的关系愈发紧密，帮内的大佬也编织了一层又一层的保护网，这也让青帮得到了进一步的发展。
在这个时候青帮已经成为上海滩最大的帮派，黄金荣、张啸林以及杜月笙的势力也越来越大，俨然已经成为青帮三巨头，不过就在三人共同创办三鑫公司那年，一件意外的发生，却让这三位大佬走上了不同的人生轨迹。
露兰春事件
露兰春本是黄金荣门生张师的养女，平时经常会到黄公馆里串门，也和喜欢去听戏。她天赋很高，没去几次就学会了几句老生戏和青衣，而黄金荣对露兰春一见倾心，于是他决定捧她出道。
为此在接下来的一段时间里，黄金荣必定会亲自到露兰春演出的现场，还花了很多钱让上海的各大报馆在报纸上力捧露兰春。与此同时黄金荣也动用自己的人脉让露兰春做主演、灌制唱片，一时间在上海的街头巷尾都是露兰春的照片，她的名气也压倒了之前上海的名伶小金玲。
而浙江督军卢永祥的大儿子卢筱嘉最大的爱好就是听戏，他在报纸上看到对露兰春的报道之后很感兴趣，就带了几个随从前往听戏。当时戏还没有开场，卢筱嘉让自己的随从提前到后台给露兰春送了一枚钻戒，希望在戏散场之后可以和她共度良宵，结果露兰春用已经有约为借口拒绝了他，这让卢筱嘉心生不满。
而在演出的时候，露兰春一个不小心将一段戏文唱走了板，不开心的卢筱嘉立刻开始喝倒彩。这个时候黄金荣正在包厢里听戏，听到倒彩声勃然大怒，于是他派人去给了卢筱嘉两个耳光。当时卢筱嘉身边只跟随了几个随从，眼看对方人多势众，他决定忍气吞声，带人离开了戏院。
