杜月笙14岁初到上海十六铺当水果行的学徒，后来投靠黄金荣进入青帮。过去上海滩有三个狠角色：黄金荣、张啸林、杜月笙，他们三人都是青帮大佬。青帮最早起源于清代漕运水手们自发组织的一个社团，他们的最初目的也是为了抱团取暖抵抗官家和匪徒，还省下了请保镖的钱。我们今天说起青帮，主要都是指1920年代之后的上海青帮，他们背靠法租界，处于中外官方民间的灰色地带之中，借着勾结军阀政客，广收门徒，霸占一方，开设赌场妓院，贩运毒品，绑票勒索，坐地分赃；有的还利用搜刮来的巨额资财投资工商业。除了盘剥百姓和榨取正经商人的利益，他们还在抗战期间为了利益做下不少汉奸的勾当，残害革命义士。
关于上海青帮的三个大头目，有这么一个说法：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。这三个人里只有杜月笙是在码头扛麻袋起来的，因为小时候家里穷，也没钱读书，就靠和街上的混混做些毛贼的勾当，直到家里人托关系送到上海做一个水果行的学徒，这才收敛了一些。杜月笙有个爱好，就是喜欢跑到茶馆或者人群多的地方听人聊天，在长时间的社会底层厮混经历里，他了解历史、察言观色，不仅弥补了没有上学的遗憾，而且对他所身处的上海滩的外部环境懂得越来越多，后人最津津乐道杜月笙的就是他的处世智慧，他常说："上等人；本事大，脾气小。中等人；本事大，脾气大。下等人；本事小，脾气大。"而纵览他的一生，他确实做到了上等人。
杜月笙在上海滩混得最辉煌的时候，成立"三鑫公司"，垄断法租界鸦片提运，组织中华共进会并任公董局华董，要知道这可是华人在法租界最高的位置，可以说当时的民国政府要员在上海滩都没有杜月笙的面子大，所以也可以理解蒋介石为什么在上海的时候会和杜月笙称兄道弟。到了1929年，杜月笙甚至创办中汇银行，涉足上海金融业，玩儿起了白手套的游戏，可见其谋略比之一般的混混要深邃的多。当年*也评价"杜月笙这个人，有本事没脾气！"
杜月笙的厉害之处还在于他本人看上去更像是一个文人，而事实上他也和当时的许多文人有过密切交集，不同于一般显贵人士附庸风雅，他是真心做到尊重传统文化，虚心向学。比如和他同时代的著名学者章太炎，还做过孙中山总统府的枢密顾问，有一次章太炎的侄子在法租界与人诉讼，找到了章太炎。可那时章太炎隐居在苏州，在上海并没有什么有用的人脉，于是他便试着写信给杜月笙，而杜月笙知道此事之后，第一时间就令人先去协商解决章太炎侄子的事情。
而且这还不够，杜月笙竟然亲自登门拜访章太炎，目的不是为了邀功，而是向章太炎请教学问、询问国事，让直言的章太炎讲了个痛快。杜月笙离开后，章太炎才发现，他偷偷在茶杯底下压了一张银票。此后章太炎对杜月笙的印象大为改观，直言其为难得的大才，不是一般的黑道混混。而且，杜月笙这个名字还是由后来的章太炎给改的，在当时就相当于公认的知识分子给他站台背书了，由此杜月笙更结交了更多文人朋友。于右任后来在评价杜月笙时用了10个字，"挥觞道平素，抚剑独行游"，将杜月笙这位上海滩教父一生纵横捭阖，江湖义气表现得淋漓尽致。
参考文献：《青帮的崛起和衰落》、《杜月笙全传》
文：西轮组
