这时候戴笠给了杜月笙一大笔钱，让他在香港稳定住上流社会的人心，不让他们投日。
而善于结交的杜月笙不但出色地稳定住的香港的局势，同时自己也继续过着上流社会的生活，可谓一举两得。
二人的关系也由此更加紧密。
与此同时，杜月笙在戴笠的引荐下得以和蒋长官牵上线，就此进一步巩固了自己的江湖地位。
要知道，就连蒋长官和宋美龄在上海举办的婚礼，也是杜月笙和他的门徒们进行全程的安保警卫工作的。
与此同时，杜月笙积极配合戴笠的抗日锄奸工作，手底下的青帮分子基本上肃清了上海和香港地区的汉奸，确实也为抗日战争做出了积极的贡献。
抗战胜利后，杜月笙重返上海滩，当时甚至不少人要求杜月笙出任上海市长，不过精明的杜月笙不愿蹚浑水，坚决不当市长。
最终，杜月笙的徒弟吴绍澍当了上海的副市长。
然而，令杜月笙没有想到的是，吴绍澍很快利欲熏心背叛了杜月笙，甚至想要将自己的师傅铲除。
借助政府的力量，吴绍澍处处打击杜月笙的势力，这一度令杜月笙的青帮面临崩盘瓦解。
好在这时候听到消息的戴笠及时出手相救，找了一个借口把吴绍澍做了，这才保住了杜月笙在上海的地位。
经过这件事后，聪明的杜月笙更加清楚戴笠对自己的重要性，他越发和戴笠往来亲密，视为自己的靠山。
而戴笠依靠杜月笙不仅能够牢牢把握住上海的一举一动，同时也巩固了自己在朝中的地位，可以说双方是一次双赢的合作。
不过这个合作最终因为戴笠的飞机失事戛然而止。
