（注：上海市人民政府成立）
但很遗憾最终杜月笙并没有答应任何一方的邀请，去台湾，寄人篱下还不被信任，随时有被排挤的风险，是不可行的。
我党虽然一直强调宽容政策，希望进行合作，但杜月笙跨不过心里的那道坎，一直以小人之心度君子之腹。
且1927年的412政变始终困扰着他，他不觉得自己的罪行真的会被原谅。
就在这样的烦恼中，杜月笙艰难地做出了决定，1949年5月1日，解放军兵临城下之际，杜月笙带着一家老小登上了去往香港的邮轮。
（注：上世纪五十年代的上海）
为什么去香港？
杜月笙主要基于两点考虑，其一香港那时还是英国的殖民地，国共两党没有办法把手伸得那么长。
其二，在抗战期间，杜月笙就曾长期在香港活动，有一定的组织基础和经济基础。
但香港毕竟不是上海，哪怕做了再多的准备，也有许多未知的危险。
一路到香港，再加上他此时已是60岁的老人，杜月笙就因为旅途上的劳顿哮喘病复发。
香港的住处也只是三房一厅的狭小空间，虽然干净整洁，但与他在上海的杜公馆，是不可同日而语的。
杜月笙每天大门不出，二门不迈，缩在自己的房间中，从大陆带来的40万美元也只是够日常生活的开支，再也不能奢侈享受。
（注：晚年杜月笙）
三、遗憾的错过，凄凉的晚年香港的岁月是难熬的，在杜月笙的心中依然还是思念着那个自己发家的上海滩，而1950年，一个机会来到了他的面前。
上海有人捎信件来说，林桂生病入膏肓，可能不久于人世了。
杜月笙闻讯十分着急，但是由于自己身份特殊再加上健康状况不佳，不可能亲自前往，于是他便派养子杜维藩返回。
杜维藩在拜访林桂生过后，与时任上海市常务副市长潘汉年有了接触，潘汉年又一次向杜家表明了希望他们能回到大陆的想法。
杜维藩回到香港后将这样的设想转告给了父亲，杜月笙虽然心中喜悦，但表面上还是表现得很冷静，他回复道，自己愿意与贵党合作，但此番身体状况不佳，暂无法回沪。
（注：共产党员潘汉年（右一））
一向谨慎的他决定再观望观望，但他与共产党接触的消息自然地传到了蒋介石的耳朵中。
蒋介石就派出了俞鸿钧，洪兰友等人赴香港进行劝说。
此时的杜月笙，对于共产党是有着强烈的合作*的，只是由于畏惧，借口生病，再行观察。
但对于国民党，杜月笙是没有任何兴趣与信任的，只说自己疾病缠身，已经是个无用之人了，打发这些人离开。
此后又不断有故人来到香港，转告共产党的宽容政策，杜月笙每一次都是表面答应，内心却一直在等待，等待一个真正的机会。
很快，这个令人惊喜的机会来了。
