王杰与小虎队合影
《一场游戏一场梦》之后，王杰的歌唱事业不断向高峰挺进，到达最高点时，他近乎可以横扫唱片行业。
1988年，他发行第二张专辑，销量突破40万张，成为中国台湾1988年“十大畅销唱片”的冠军，其中的歌曲《你是我胸口永远的痛》《忘了你忘了我》还被王家卫选中，作为自己电影处女作《旺角卡门》的插曲。
此后一年，王杰接连发布《是否我真的一无所有》《孤星》两张唱片，皆取得了创纪录的成绩。
在进入歌坛近5年的时间里，王杰是战无不胜的“王者”。
由他创作的歌曲斩获无数奖项，由他主演的电影破票房纪录，巅峰时期，他的《谁明浪子心》位列“十大劲歌金曲”榜单第八名，而排在第十名的则是梅艳芳。
当时，媒体形容他为“直接填补了邓丽君、刘文正和凤飞飞淡出时期的巨星空缺”，还有一些八卦媒体称，香港“四大天王”的出现，不过就是为了打败王杰。
再讲起过往的光辉战绩，王杰说：“生命中的一切都是福祸相依，右口袋有钱，左口袋就要有同样的石头才能平衡。”
可让他无法预料的是，那些被放在口袋里的重石，在日后都将成为他走向更高峰的“绊脚石”。
1990年代，王杰将事业中心由台湾转移到香港。
当时，乐坛仍有“谭张争霸”的余温，实体唱片行业的竞争，到了白热化阶段，同一时期闯荡香港的罗大佑如此形容当时的香港娱乐圈：
“（那时候的）香港人讲究‘搏到尽’，要把自己压榨到全都没有了……他们知道尽量去把别人打倒的好处是什么，所以他们才会竞争得很厉害，讲难听点，甚至会踩得很厉害。”
香港乐坛注重快、准、狠，“不仅要把歌唱到最好、舞跳到最好，还要想尽办法和歌迷搞好关系。
在如此严峻的竞争环境中，“外来人”王杰显得格格不入。
为了追上香港歌坛的节奏，他一度强迫自己参加各类娱乐节目，但因为造型不修边幅、性格内向、不爱说话，他每上一次节目，都要被八卦媒体以“耍大牌”奚落一次。
同行之间竞争激烈，一些艺人会抱团孤立王杰，参加活动时也会故意将他挤到舞台边缘，不给他露脸的机会。
渐渐地，王杰也习惯了被排挤，可张国荣却对他说：“不要怕，你越胆小，那些人就越猖狂。”
“我在香港的那些年，张国荣和梅艳芳是对我最好的艺人。每当我被人挤到旁边时，张国荣都会把我带到舞台中间，梅艳芳还会请我到家里吃饭，有他们在就没人敢欺负我。”
此后很多年，张国荣离去，梅艳芳病逝，王杰在个人社交媒体平台上晒出几人合照，配文：
“这张照片四个人之中只剩下我一个了，一个人会很孤单寂寞的。”
