到了蒋介石第四代，子孙更多了，分别有蒋友梅、将惠兰、蒋万安、蒋劲松、蒋友菊、蒋友兰、蒋友松、蒋友柏、蒋友常、蒋友青等等。
蒋家第四代基本在国外受教育和成长，并在商界、艺术界和教育界四散发展。其中，蒋友梅在渣打银行总部当了一名职员，后投身艺术界醉心绘画创作。蒋友松开了自己的公司，后来在美国上市。蒋孝勇也踏足商界，将台湾的笔记本电脑卖去了美国。
说到蒋家第四代，不得不说这一代唯一的从政者——蒋万安。
2015年，蒋万安首次参加选举，并在选举时初步打败了罗淑蕾，被媒体称作“王子复仇”，自此广受瞩目。但在2016年，蒋万安尽量切割自己与蒋家的关系，并说，“蒋家对我来说只是姓氏”、“我的成长与生活和普通人无异。”
原来，蒋万安是蒋经国私生子蒋孝严的儿子。2017年，蒋万安被选举为国民党委员，并被媒体认为“延续了蒋家政治香火”。
2020年9月，活跃在政坛上的蒋万安明确表示，肯定会参加2022年的台北市市长选举。
2021年，蒋万安除了“摩拳擦掌”准备参选之后。还在任职上干着。今年10月份，蒋万安对媒体做了反馈，他表示，台湾全党会一直支持最后的决定。
今年12月份，台湾就“公投绑大选”、““反莱猪进口”、“重启核四”、“珍爱藻礁”等4项“公投”案进行投票，并在近日进入了“公投”决战阶段。
有台湾媒体问蒋万安是否模仿新北市市长侯友宜打“模糊仗”。蒋万安则回应说，他与捍卫食品安全、珍爱藻礁等这些方向的立场是一致的。
追溯孙中山干革命的宋耀如，成为了民国时期的“政权新贵”。他和妻子生育了宋家第二代——三女三子，成为了名副其实的“官二代”。
三女就是民国时期有名的“宋氏三姐妹”宋霭龄、宋庆龄和宋美龄。
宋霭龄后来嫁到孔家，成为了孔祥熙的妻子，并为孔家生下第二代。
宋庆龄嫁给了孙中山。1922年6月的时候，陈炯明叛变并攻打孙中山和宋庆龄的住宅粤秀楼。孙中山要求宋庆龄先逃走，但是宋庆龄说：“中国可以没有我，不可以没有你！”最后孙中山无奈，只好留下50个卫士留守保护宋庆龄。
此时，宋庆龄已经怀有身孕，后来艰难逃出后，因为紧张、又累、又困，导致胎儿不幸流产。因此，宋庆龄无子嗣。
