徐枫又和张国荣沟通，老板黄百鸣认为这是个难得的经典角色，愿意将张国荣合约延迟，张国荣得以成就经典的程蝶衣。据说张卫健、蔡国庆也曾是程蝶衣的人选。陈凯歌曾有意请姜文饰演段小楼，但姜文却表示：演霸王有什么挑战？演虞姬才有挑战。
霸王段小楼首先请的是成龙，但成龙当时的电影公司为了树立成龙的良好形象，规定成龙在电影中不能哭，不能败，不能死。段小楼不是那种很正面的形象，加上其中有同性恋情节，所以不允许成龙接这个角色。
徐枫最初对张丰毅饰演段小楼不太满意，问陈凯歌心目中的霸王是什么样的，陈凯歌说他心目中的霸王，在台上是霸王，在台下是吃喝嫖赌样样都来。就这样定了张丰毅。霸王的舞台形象陈凯歌的父亲陈怀恺想请京剧名家坤生裴艳玲出演，但被她拒绝了。
电影里段小楼打屁股的戏，是张丰毅主动要求脱裤子真打的！张丰毅声明四十岁以下的女性离开现场方可开拍，陈凯歌只要求在场人不要拍照。张丰毅真挨了狠狠几下鞭子，疼得脸色都变了。挨打完后，他从凳子上艰难爬起来，站都站不稳。
