胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图

首页 > 经验 > 作者:YD1662022-11-03 12:58:40

胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(1)

Van Leusen咪唑合成反应

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胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(2)

Van Leusen咪唑合成反应,是指醛亚胺和对甲苯磺酰基甲基异腈(TosMIC)在碱性条件下关环制备咪唑的反应。由于亚胺的活性比醛高很多,此反应后来拓展到直接用醛和胺反应得到亚胺后直接与TosMIC一锅法关环的三组分反应(vL-3CR)。

胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(3)

胺和醛混合后大约半小时就可以得到醛亚胺,此过程生成的副产物水,不会影响环加成的进行,因此没必要加入除水剂。尽管此反应也可以被称为vL-3CR,但其并不是真正的三组分反应,因为此反应是分步进行的。如果开始不先生成亚胺,TosMIC会先和醛反应得到恶唑。

反应机理

此反应的进行和TosMIC的特殊活性有关(J. Org. Chem., 1977, 42, 1153-1159. Abstract)。TosMIC含有一个活性异腈碳原子,一个活性亚甲基和一个离去基团。

胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(4)

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