胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图

首页 > 经验 > 作者:YD1662022-11-03 12:58:40

碱性条件下TosMIC的亚甲基脱质子形成碳负离子,对亚胺碳进行亲核进攻,接着亚胺的氮原子和异腈的碳原子成键关环,此过程相当于 CH2N=C片段对亚胺极性双键在碱性条件下环加成。

胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(5)

碱脱掉咪唑啉Tos基团β位的质子的同时,消除对甲苯亚磺酸,得到1,5-二取代的咪唑:

胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(6)

醛亚胺还可以通过胺与醛的缩合反应在约半小时内原位生成。副产物生成的水不会干扰环加成反应,不需要添加干燥剂(如MgSO4)。但是,尽管名称如此,vL-3CR并不是真正的多组分反应,因为各组分会逐步反应。否则,在没有最初的亚胺形成的情况下,醛与TosMIC的反应会生成恶唑。

胺醛缩合反应图解,羟醛缩合示意图(7)

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