1573年，在热带雨林中鏖战了一年、却收获不多的德雷克和他的部下加入了纪尧穆的海盗团。纪尧穆非常看重他，二人交换了情报共同制定了袭击西班牙金银锭运输队的计划。150多人的队伍在迪奥斯外围袭击了200多人组成的西班牙骡马队，当场击*了45名全副武装的西班牙正规军和大量的西班牙民兵，缴获金银锭20多吨，但自身也付出了近百人死伤的惨重伤亡，纪尧穆也受了重伤。马车大多遭遇破坏，海盗们根本无法运走战利品，他们就近对运不走的财宝进行了掩埋，并架着剩余的马车逃往海滩。但在撤退途中，海盗们又遭遇了西班牙骑兵的突袭。自觉时日无多的纪尧穆选择了率领30多名海盗组成方阵殿后，他将手中所有的海图地图和手下全都托付给了德雷克，而后德雷克又遭遇了2次追兵，许多海盗死亡和溃逃。当德雷克和三十多名海盗们抵达海岸时才发现，原本约定好前来接应的海盗船早已逃离了现场。在万分危急之时，德雷克临机处置，命令海盗们将财宝全部抛弃，用马车和金银箱子紧急赶制了一个大木筏，下海求生。直到沿着海岸线逃出了48公里后，他才找到了海盗团的旗舰并恢复了对舰队的控制。
在之后的几个星期里，德雷克陆续收容了被打散的海盗并取回了许多之前掩埋的财物，但纪尧穆就没那么幸运了。被西班牙人俘虏后，伤病和岁月（这时的他已经64岁高龄了）让他的身体每况愈下。为了让他的死“更有意义”，西班牙人在俘虏他的第三天将他送上了断头台。
老不死的纪尧穆死了，但他的地图海图和团队，却被那个刚刚加入自己海贼团的英国毛头小子德雷克带回了英国，带回了欧洲，成为了撬动西班牙在美洲贸易霸权的第一个支点。冒险者们开始靠着他所留下的地图向着内陆继续前行，而商会们也开始沿着他所探索的航路进行贸易，尽管他们可能并不知道手中的资料，来自一个他们嗤之以鼻的老海盗。
而德雷克则凭借着这些海图、地图与财富获得了英国上流社会的认可与投资，从一个普通的海盗变为了“皇家海盗”和受世人敬仰的冒险家。在纪尧穆遇害的7年后，他超越了所有的海盗，完成了自麦哲伦之后的第一次环球航行。而在纪尧穆遇害15年后，他成为了英国皇家舰队的总司令，击败了西班牙的无敌舰队，成为了无人可以超越的，属于海盗们的不朽丰碑。
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