《资治通鉴》记载，陈胜义军失败之后，景驹被拥立为楚王，驻扎在陈留。这个时候的张良也拉起一支百十来人的队伍，准备去投奔景驹，结果在去陈留的路上遇到了刘邦，于是就归属了他，刘邦授予张良掌厩将之职。一心为韩国复仇的张良为什么会归属刘邦？《资治通鉴》记载说，张良多次用《太公兵法》的道理向刘邦献策，刘邦很赏识他，常常采用他的计策。张良向其他人讲述《太公兵法》，那些人都不能领悟。张良因此说道：沛公大概就是所谓的天赋之才吧！于是便留下来不再他往。
张良不仅容貌俊美，而且身体也像林黛玉一样体弱多病，未曾独自领兵打仗，而是经常以出谋划策的谋臣身份，时时跟随在刘邦身边。那么，在刘邦与项羽的楚汉相争过程中，张良都作了哪些贡献呢？
关键时刻，出谋划策
作为刘邦的高级参谋，张良总能在关键时候给刘邦指点迷津，提出解决问题的方案。但在一心一意为刘邦服务的同时，他首先解决了一个两难的问题。
张良虽然愿意为刘邦效力，但是他的心中还存着复兴韩国的故国情怀。项梁在薛地拥立楚怀王之后，张良趁机劝说项梁同意立韩成为韩王。项梁接受了张良的建议，派张良去寻找韩成并立为韩王，项梁还任命张良为韩国的司徒。张良让韩王成与刘邦结为盟友关系，这样张良就两头兼顾了。此后随着战争的深化，韩王成逐渐成了刘邦的附庸。张良圆了复国梦，从此一心一意为刘邦服务。
张良为刘邦顺利进入关中起到了决定性的作用。楚怀王确立了“先入关中者为王”的政策后，刘邦被委以入关的重任。但是其他各路人马也虎视眈眈。为了避开重兵把守的函谷关，刘邦决定绕道南阳从武关进入关中。南阳郡守坚守宛城，刘邦就想绕过宛城快速通过。张良赶紧劝止，说：您虽然想要尽快入关，但是目前秦军尚兵多势众，且又据险顽抗，倘若现在不攻下宛城，一旦宛城守敌从背后夹击，前面又有强大的秦军阻挡，将是很危险的！建议刘邦佯装撤军，然后又连夜率军抄小道返回，将宛城重重围住。大军撤而复回，宛城郡守失去斗志，他的舍人陈恢面见刘邦，刘邦接受了陈恢的建议，南阳郡守举城投降，被刘邦封为殷侯。此后刘邦率军西进，所过城邑望风而降，刘邦命令军队所过之处不得掳掠，秦民皆喜。
刘邦入关中的最后一个障碍就是峣关。刘邦就想强攻。张良说：秦军还挺强大的，不可轻视。希望您先派人上山去多多张挂旗帜，作为疑兵，再命郦食其、陆贾前往游说秦朝将领，对他们加以利诱。秦将果然想与刘邦的军队联合。刘邦打算准许他们联合的请求。张良又说：这还只是那些将领想要反叛秦朝，恐怕他们的士兵还不会服从。不如就乘着秦军麻痹大意时攻击他们。刘邦于是领兵袭击秦军，在蓝田的南面大败秦军。接连两战，秦军土崩瓦解。刘邦得以最先入关中。
进入咸阳后刘邦想留在咸阳秦宫享受。樊哙劝他不听。张良说，秦朝因为不施行仁政，所以您才能够来到这里。而为天下人铲除残民之贼，应如同丧服在身，把抚慰人民作为根本。现在刚刚进入秦的都城，就要安享其乐，这即是人们所说的“助桀为虐”了。况且忠言逆耳利于行，良药苦口利于病，望您能听取樊哙的劝告！刘邦于是率军返回霸上。说明这个时候的刘邦对张良确实是言听计从。
鸿沟议和之后，张良和陈平力主刘邦乘胜追击，这才加速了项羽的败亡，这也可以说是在关键时刻为刘邦指点迷津。
举重若轻，化险为夷
刘邦入关之后听信别人的意见，封锁函谷关，等于和项羽公开亮剑了。项羽一怒之下要攻打刘邦。危难时刻，张良的人脉救了刘邦。项伯连夜给张良通风报信，然后张良陪着刘邦赴鸿门宴。鸿门宴的具体情节大家都知道。这里要强调的是，张良才是鸿门宴整个进程的掌控者。没有张良，就没有鸿门宴这一出，刘邦连向项羽申诉的机会也没有；鸿门宴陷入僵局，是张良让樊哙闯进去，一番慷慨激昂的话，说得项羽哑口无言，局面就此缓和；刘邦从鸿门宴借口逃脱，又是张良善后，他告诉项羽：“沛公禁不起酒力，无法来告辞，谨派臣张良捧上白璧一双，以连拜两次的隆重礼节敬献给将军您。”项羽说：“沛公现在哪里呀？”张良道：“他听说您有要责备他的意思，便抽身独自离去，现在已经回到军中了。”项羽就接受了白璧，放到坐席上。刘邦就此躲过一劫。
鸿门宴固然惊心动魄。但劝刘邦及时加封韩信也可以说是又一次力挽狂澜。韩信讨封，刘邦觉得韩信有乘人之危之嫌，刚要拒绝，张良和陈平赶紧暗踩刘邦的脚，刘邦马上醒悟，同意加封韩信为齐王。加封韩信为齐王，避免了韩信倒戈的最坏情况的发生，化险为夷。只不过，这次可谓于无声处听惊雷。
项羽戏亭分封，张良又积极联络贿赂项伯，为刘邦要到汉中的封地，使刘邦再入关中有了跳板。刘邦去南郑就封，张良又建议刘邦烧掉子午栈道，以此迷惑项羽。这都是张良的功劳。
刘邦重入关中，张良写信给项羽说：汉王失去应得的封职，想要得到关中，一实现先前的约定就会停止作战，不敢东进了。接着又把齐国田荣、梁地彭越反叛楚国的文书送给项王，说：齐国想要同赵国一起灭掉楚国。项羽于是因此无西进之意，而向北去攻打齐国。
这里有一个问题我们要交代一下，项羽为什么对张良的话深信不疑？我们要知道，项羽出身于楚国将军世家，张良出身于韩国相国世家，他们都是六国贵族后裔，都有共同的出身背景；项羽和张良一样身负国恨家仇，都有为先人复仇的共同愿望；此外，项羽和张良一样，都是有血性之人，张良博浪沙刺秦举世皆知，项羽对张良自然是惺惺相惜。所以张良的话项羽自然深信不疑。
运筹帷幄，明确战略
张良的运筹帷幄，集中表现在他为刘邦所做的三大战略规划上。
下邑画策。刘邦统率56万诸侯军，被项羽3万精兵突袭大败，刘邦一路狼狈奔逃，一直到下邑才安定下来。刘邦问群臣说：我想舍弃函谷关以东地区作为封赏，你们看有谁可以与我共同建功立业呀？张良道：九江王英布，是楚国的一员猛将，他同项王之间有些隔阂；另外彭越正联合齐王田荣在梁地起兵反楚。这两个人可以立即使用。再就是汉王您的将领中，唯有韩信可以托付大事，独当一面。如果您要把关东的地方作为赏地，赏给这三个人，楚国即可以打败了！这就是下邑画策的核心内容。下邑画策是一次战略总体规划决策，这一战略建立在对敌、我、友三方力量分析的基础上，强调运用间敌与统战策略，四方合力，使项羽四面受敌，最终彻底歼灭项羽。张良提出，第一步要策反英布，这样既削弱了项氏集团，又建立起汉军的南翼战线，使项羽的大后方受到威胁。第二步要拉拢彭越，彭越是摇摆不定的中间势力，彭越所处的梁地是项羽的心脏地带，彭越归汉，可以破坏项羽的后勤保障，使项羽腹背受敌，疲于奔命。第三步要放手重用韩信，开辟北翼第二战场，韩信有独当一面的统帅之才，这样既是人尽其才，更主要的是北翼战场才是决定双方实力此消彼长的关键所在。第四步，刘邦自己正面阻敌，牵制项羽，只要守住荥阳、成皋一线，项羽就不能踏入函谷关半步，最终项羽必然力竭兵疲，走投无路。事实证明，楚汉相争正是完全按照张良的下邑画策进行的，显示了张良的远见卓识。
借箸代筹。刘邦手下谋臣很多，张良之外，郦食其、陈平、随何、陆贾等人都能各尽其能。张良属于战略规划者，其他谋士献计，凡可行者，刘邦依计而行，张良并不争功。众人思虑不及或有误，张良则亲自出面，谏阻刘邦。这其中最突出的就是借箸代筹，阻止刘邦接受郦食其的分封建议。楚汉战争期间，汉三年春夏，项羽急攻荥阳，刘邦难以抵挡。这时郦食其提出分立六国之后以树党援的建议。刘邦认为可行，命人刻制诸侯大印，准备命郦食其去实施。大印已经刻好，张良从外面回来谒见刘邦。刘邦当时正在吃饭，说道：子房，你快过来！宾客中有人为我策划了削弱楚国实力的计策。随即把郦食其的建议告诉了张良，说：你看怎么样呀？张良道：谁为陛下谋划了这个计策？陛下统一天下的大事要完了！刘邦说：这话从何说起呢？张良答道：我请求借用您面前的筷子，来为您指划一下目前的形势。张良一口气提出了不能分封的八条理由，核心观点就是分封已经不适应当前的形势。张良最后说：如若大王真的采用了那位宾客的计策，那么统一天下的大事可就真的完了！刘邦听了这番话后饭也不吃了，吐出口中的食物，骂道：这个书呆子几乎坏了我的大事！立即下令赶快销毁那些印玺。为了说清楚自己的观点，张良每说出一条理由，就拿出一根筷子，八条理由就集成了八根筷子，八根筷子放在一起，非常形象地展示出了刘邦如果分封即将面对的困难局面。所以刘邦立刻便明白了此中的利害关系。“借箸代筹”这一成语典故后世成了为帝王扶危济困、筹划良策的代名词。张良这个时候已经走出了自己的复国情结。他已经看出来，天下大势在于统一，分封思想和做法都已经落伍了。在《资治通鉴》中，司马光专门引用了荀悦的观点评论这件事。荀子认为，凡确立决定胜负策略的方法，要点有三：一是形，二是势，三是情。所谓形，说的是得与失大体上的趋向；所谓势，说的是对临时情况灵活应付和对进与退随机应变的形势；所谓情，则指的是心意志向上坚定还是懈怠的实际心理。所以采用的策略相同，所*事情相等，而取得的功效却各异，即是由于这三个方法运用得不同的缘故。荀子在详细分析了楚汉相争过程中诸侯王的封与不封的利弊得失和效应之后，指出：“故曰：权不可豫设，变不可先图；与时迁移，应物变化，设策之机也。”荀子总结说，应事的权宜机变是不能够预先设计的，事态的已经发生变化是不能够拿事先做好谋划应对的；与时俱进，因时制宜，是制定策略的关键。
定都长安。刘邦称帝之后，一开始定都洛阳。结果齐人娄敬面见刘邦，娄敬告诉刘邦，关中才是定都的形胜之地。但是包括刘邦在内的功臣集团都是关东人氏，他们都想离家近些。刘邦和项羽一样，也搞不清楚其中的利害关系。所以他对娄敬的说辞将信将疑。关键时候，他又问计张良。张良说：洛阳虽然有这样稳固的地势，但它的中心地区狭小，方圆不过几百里，田地贫瘠，四面受敌，因此这里不是用武之地。而关中地区东有崤山、函谷关，西有陇山、蜀地的岷山，沃野千里，南有巴、蜀的富饶资源，北有胡地草场畜牧的地利。倚仗三面险要的地形防守，只用东方一面来控制诸侯。倘若诸侯安定，即可通过黄河、渭河水路转运天下的粮食，西上供给京都；如若诸侯发生变故，也可顺流而下，足够用以转运物资。这就是所谓的坚固的城墙千里之长，富庶的天然府库之国啊。娄敬的建议是对的。听了张良的话，刘邦当即决定定都关中，营建长安。
尽管张良不喜欢功名利禄，刘邦分封功臣，却给了张良超越其他所有功臣的待遇，让他自己选择齐地三万户作为封地。张良说：我希望封得留地就足够了，不敢承受三万户的封地。刘邦于是便封张良为留侯。
